Acide calendique
| Acide calendique | |
 Structure de l'acide α-calendique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (8E,10E,12Z)-octadéca-8,10,12-triénoïque |
| No CAS | |
| PubChem | 5282818 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C18H30O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 278,429 6 ± 0,017 1 g/mol C 77,65 %, H 10,86 %, O 11,49 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide calendique est un acide gras polyinsaturé possédant un système conjugué de trois doubles liaisons. Le diastéréoisomère appelé acide alpha-calendique correspond à l'acide trans,trans,cis-Δ8,10,12 octadécatriénoïque (18:3), qu'on trouve dans les soucis, du genre Calendula, d'où son nom.
Il s'agit formellement d'un acide gras oméga-6, bien qu'il soit rarement rangé dans cette catégorie. L'acide α-calendique est synthétisé par les soucis à partir de l'acide linoléique sous l'action d'une acide gras désaturase particulière qui convertit la double liaison cis-9 en un système conjugué trans-8, trans-10 tandis que la double liaison cis-12 demeure inchangée. Le diastéréoisomère tout-trans-Δ8,10,12, appelé acide bêta-calendique, a également été isolé.
Les fleurs de soucis sont connues depuis des siècles pour favoriser la cicatrisation, réduire l'inflammation et pour leurs propriétés antiseptiques.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
