Carey giocò nella Major League Baseball per i Pittsburgh Pirates dal 1910 al 1926 e per i Brooklyn Robins dal 1926 al 1929. Fu inoltre il manager di Brooklyn nel 1932 e 1933. Carey fu una stella dei Pirates, contribuendo alla vittoria delle World Series del 1925.[1] Durante i suoi venti anni di carriera, guidò la lega in basi rubate per dieci volte, terminando con un totale di 738, un record della National League che resistette fino al 1974 e che è ancora il nono risultato di tutti i tempi della major league.