亚油酸
| 亚油酸 | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| IUPAC名 (9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoic acid (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 | |
| 英文名 | Linoleic acid |
| 别名 | (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸；十八烷-9,12-二烯酸；十八碳-9,12-二烯酸 |
| 缩写 | LA |
| 识别 | |
| CAS号 | 60-33-3  |
| ChemSpider | 4444105 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX |
| ChEBI | 17351 |
| KEGG | C01595 |
| IUPHAR配体 | 1052 |
| 性质 | |
| 化学式 | C18H32O2 |
| 摩尔质量 | 280.45 g·mol−1 |
| 密度 | 0.9 g/cm3 (18°C) |
| 熔点 | −12 °C |
| 沸点 | 230°C (21 hPa)365°C(760 Hg) |
| 溶解性（水） | 139 mg/L (20°C) |
| 危险性 | |
| 安全术语 | S：S24/25 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
亚油酸（Linoleic acid，LA），IUPAC名：(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸，速记法名称为 18:2, n-6，是一种含有两个双键的ω-6脂肪酸。
存在
[编辑]存在于动植物油中，红花油中约含75％，向日葵籽油中约含60％，玉米油约含50％，亚麻油中约含15％。动物脂肪中约含2～4％。
性质
[编辑]无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油，溶于乙醇、乙醚、苯及氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物处理时，转变为反亚油酸。氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸，然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇。
生物作用
[编辑]亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和（脫氫）作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限，不能在C-9以外的碳原子上引入双键，而植物细胞没有此限制，因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的，只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸，必须从食物中获得，自身无法合成或合成很少。
在动物体内亚油酸（18:2n-6）首先被Δ6-去饱和酶（限速酶）代谢为γ-亚麻酸（18:3n-6），然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸（20:3n-6）。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸（20:4n-6），而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。
生产
[编辑]用途
[编辑]食用上用于煎炸，工业上用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催乾劑、乳化剂、硬化油。
