テトラヒドロピラン
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テトラヒドロピラン | |
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IUPAC名 | オキサン |
別名 | テトラヒドロピラン |
分子式 | C5H10O |
分子量 | 86.13 |
CAS登録番号 | 142-68-7 |
密度と相 | 0.880 g/cm3, |
融点 | -45 °C |
沸点 | 88 °C |
SMILES | C1CCCCO1 |
テトラヒドロピラン(Tetrahydropyran,THP)は、炭素5つと酸素1つの飽和六員環からなる有機化合物である。
テトラヒドロピラン環はピラノースの基本骨格となっている。
有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる[1][2]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。
テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランへの水素化がある[3]。
脚注[編集]
- ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 334
- ^ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 160
- ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 794
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
関連項目[編集]
出典[編集]