4-ピロン

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4-ピロン[1]
識別情報
CAS登録番号 108-97-4 ×
PubChem 7968
ChemSpider 7680 チェック
ChEBI
特性
化学式 C5H4O2
モル質量 96.08
融点

32 - 34 °C, 271 K, 3 °F

沸点

210 - 215 °C, 268 K, -145 °F

危険性
引火点 101 °C (214 °F; 374 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

4-ピロン(4-Pyrone)またはγ-ピロン(γ-Pyrone)は、分子式C5H4O2の不飽和複素環式化合物である。2-ピロン異性体である。

生成と反応

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4-ピロン-2,6-ジカルボン酸の加熱による脱炭酸によって生成される[2]プロトン性溶媒中でアミンと反応し、4-ピリドンを生成する[2][3][4]

誘導体

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4-ピロンは、マルトールコウジ酸等のいくつかの天然化合物の中心構造を形成し、フラボンの重要な一分類になっている。

マルトール コウジ酸

関連項目

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出典

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  1. ^ 4H-Pyran-4-one at Sigma-Aldrich
  2. ^ a b Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A.. eds. Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc.. pp. 533-534, & 1009. ISBN 0471937495 
  3. ^ Van Allan, J. A.; Reynolds, G. A.; Alessi, J. T.; Chie Chang, S.; C. Joines, R. (1971). “Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates”. Journal of Heterocyclic Chemistry 8 (6): 919–922. doi:10.1002/jhet.5570080606. 
  4. ^ Cook, Denys (1963). “The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones”. Canadian Journal of Chemistry 41 (6): 1435-1440. doi:10.1139/v63-195.