Alfa-ketoglutaarzuur
| α-Ketoglutaarzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van α-ketoglutaarzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H6O5 | |||
| IUPAC-naam | Oxopentaandicarbonzuur | |||
| Andere namen | α-Ketoglutaarzuur, alpha−Ketoglutaarzuur, Oxoglutaarzuur | |||
| Molmassa | 146.11 g/mol | |||
| CAS-nummer | 328-50-7 | |||
| PubChem | 51 | |||
| Wikidata | Q306140 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 115 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Alfa-ketoglutaarzuur of α-ketoglutaarzuur[1] is een van de twee ketonderivaten van glutaarzuur. Het is een kleurloze, vaste stof die kristallen vormt en praktisch reukloos is. Het zuurrestion van α-ketoglutaarzuur wordt α-ketoglutaraat genoemd en is een belangrijke organische verbinding die in veel stofwisselingsroutes ontstaat. Het andere derivaat van glutaarzuur is β-ketoglutaarzuur, dat in natuurlijke omstandigheden vrijwel niet voorkomt.
Het anion α-ketoglutaraat is een belangrijke metaboliet. Het kan ontstaan door de deaminering van het aminozuur glutamaat onder invloed van het enzym glutamaatdehydrogenase. α-Ketoglutaraat is ook een tussenproduct van de citroenzuurcyclus, waar het wordt gevormd door de oxidatieve decarboxylering van iso-citroenzuur onder invloed van iso-citroenzuurdehydrogenase. Hierbij wordt succinyl-CoA gevormd, een combinatie van barnsteenzuur en co-enzym A. α-Ketoglutaraat speelt eveneens een belangrijke fysiologische rol als een stikstoftransporteur in cellen en als een tussenproduct tussen twee antagonistische neurotransmitters: het exciterende glutamaat en het inhiberende γ-aminoboterzuur (GABA). Daar speelt het een rol bij de afbraak van ammoniak in de hersenen.[2]
Functies
[bewerken | brontekst bewerken]α-Ketoglutaraat is een belangrijk tussenproduct in de citroenzuurcyclus, dat na iso-citroenzuur en vóór succinyl-CoA ontstaat. Biochemische reacties waarbij dit soort tussenproducten worden gevormd (zogenaamde anaplerotische reacties), kunnen de cyclus op dit moment aanvullen door de vorming van α-ketoglutaraat uit glutamaat (transaminering), of onder invloed van het enzym glutamaatdehydrogenase.
Het aminozuur glutamine kan worden gesynthetiseerd uit glutamaat door glutaminesynthetase. Dit enzym gebruikt een ATP-molecuul om glutamylfosfaat te vormen: een tussenproduct dat door een nucleofiel ammoniak-molecuul wordt omgezet in glutamine en vrij fosfaat. In bepaalde organismen kan deze reactie nog verder verlopen, waarbij uiteindelijk ook proline, arginine en lysine kan ontstaan.[3]
- Referenties
- ↑ Merck Index, 13th Edition, 5320.
- ↑ Ott, P, Clemmesen, O, Larsen, FS (Jul 2005). Cerebral metabolic disturbances in the brain during acute liver failure: from hyperammonemia to energy failure and proteolysis.. Neurochemistry international 47 (1–2): 13–8. PMID 15921824. DOI: 10.1016/j.neuint.2005.04.002.
- ↑ (en) Ledwidge, Richard, Blanchard, John S. (1999). The Dual Biosynthetic Capability ofN-Acetylornithine Aminotransferase in Arginine and Lysine Biosynthesis†. Biochemistry 38 (10): 3019–3024. DOI: 10.1021/bi982574a.