Iso-citroenzuur
| Iso-citroenzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van iso-citroenzuur | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H8O7 | |||
| IUPAC-naam | 3-carboxy-2-hydroxy-pentaandizuur | |||
| Andere namen | 1-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur | |||
| Molmassa | 192,13 g/mol | |||
| SMILES | C(C(C(C(=O)O)O)C(=O)O)C(=O)O | |||
| CAS-nummer | * 1637-73-6 (trinatriumzout)
| |||
| PubChem | 168942 | |||
| Wikidata | Q288927 | |||
| Beschrijving | kleurloos, kristallijn poeder | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Type nutriënt | antioxidant, intermediair in citroenzuurcyclus | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Iso-citroenzuur is een kleurloze in water oplosbare vaste stof. Het is een structuurisomeer van citroenzuur. De zouten zijn de isocitraten. L-threo-isocitraat is een tussenproduct in de citroenzuurcyclus.
Eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Iso-citroenzuur behoort door de drie carboxygroepen (–COOH) tot de tricarbonzuren. Door de hydroxylgroep (–OH) op positie 2 van de koolstofketen is het ook een hydroxycarbonzuur. Iso-citroenzuur onderscheidt zich van citroenzuur door de positie van de hydroxylgroep op 2, terwijl die bij citroenzuur op positie 3 zit.
-
-
Isocitroenzuur
Het molecuul is chiraal en heeft twee verschillende gesubstitueerde stereocentra, waardoor er vier onderscheidbare stereo-isomeren bestaan. Het in de natuur voorkomende L-threo-isocitroenzuur kan ook als (1S,2R)-iso-citroenzuur gezien worden.
Productie
[bewerken | brontekst bewerken]Met behulp van de gist Yarrowia lipolytica kan met geraffineerde zonnebloemolie een mengsel van (1S,2R)-isocitraat met citraat geproduceerd worden. Na filtering kan met behulp van elektrodialyse het mengsel door verestering gescheiden worden, waarbij een citroenzuurester uitkristalliseert en iso-citroenzuurester vloeibaar blijft.[1]
Fysiologie
[bewerken | brontekst bewerken](1S,2R)-iso-citraat is het tussenproduct bij verschillende stofwisselingen in alle levende wezens. Zo wordt het in de citroenzuurcyclus met behulp van aconitase in een lage concentratie gevormd uit citraat (via cis-aconitaat als tussenproduct).
Isocitraat wordt vervolgens verwerkt
- door isocitraat-dehydrogenase in α-ketoglutaarzuur, in de citraatcyclus;
- met behulp van isocitraat-lyase in glyoxylaat en barnsteenzuur, in de glyoxylaatcyclus bij bacteriën en in de peroxisomen bij planten, schimmels, algen en protozoën;
- in 2-caffeoylisocitraat, gekatalyseerd door een speciaal enzym[2] in Amaranthus-soorten.
- ↑ Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis (2008). Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2R,3S)-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl. Angewandte Chemie, 120; DOI:10.1002/ange.200705000.
- ↑ https://enzyme.expasy.org/EC/2.3.1.126 EC 2.3.1.126. Gearchiveerd op 14 juni 2023.
