Amandelzuur

Amandelzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (L)-amandelzuur (links) en (D)-amandelzuur (rechts)
Algemeen
Molecuulformule	C8H8O3
IUPAC-naam	2-hydroxy-2-fenylethaanzuur
Andere namen	2-hydroxy-2-fenylazijnzuur, uromaline, (S)-amandelzuur
Molmassa	152,147 g/mol
SMILES	O=C(O)C(O)c1ccccc1
CAS-nummer	90-64-2
PubChem	439616
Wikidata	Q412293
Beschrijving	wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H318
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280-P305+P351+P338-P310
LD50 (ratten)	(intramusculair) 300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,3 g/cm³
Smeltpunt	119 °C
Vlampunt	162,6 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 158,7 g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Amandelzuur (verouderde naam: uromaline) is een organisch zuur (meer bepaald een alfa-hydroxyzuur), waarvan 2 stereo-isomeren bestaan, L- en D-amandelzuur, en een racemisch mengsel (D/L-amandelzuur). De zuivere stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat vrij goed oplosbaar is in water.

Amandelzuur wordt doorgaans bereid door een zuur-gekatalyseerde hydrolyse van mandelonitril, het cyanohydrine van benzaldehyde. Een mogelijke synthesemethode voor mandelonitril is de additie van natriumbisulfiet aan benzaldehyde, gevolgd door substitutie met natriumcyanide:

Door de mogelijkheid van de vorming van een interne waterstofbrug is amandelzuur een relatief sterk zuur (de pK_a bedraagt 3,41). De interne waterstofbrug is aantoonbaar in het proton-NMR-spectrum van amandelzuur. De normaal snelle uitwisseling van het proton aan zuurstof is zo traag dat het hydroxy-proton en het proton op het koolstofatoom ernaast een specifiek koppelingspatroon vertonen en beiden uiteenvallen in scherpe, scheve doubletten.

In het lichaam wordt amandelzuur snel in de urine afgescheiden. Het heeft ook een bacteriegroei-remmende werking. Vanwege deze eigenschappen wordt het toegepast in geneesmiddelen voor de nabehandeling van chronische infecties aan de urinewegen: het werkt bacteriegroei in de urinewegen tegen. De oude naam voor amandelzuur is uromaline, waarbij uro verwijst naar de urinewegen en mal naar ziekte.

Het wordt ook gebruikt in de cosmetica, met name in huidcrèmes: alfa-hydroxyzuren zouden de vorming van nieuwe huidcellen stimuleren en de eliminatie van dode cellen versnellen.

Een te grote dosis amandelzuur kan aanleiding geven tot misselijkheid en braken. Op lange termijn kan het aanleiding geven tot beschadiging van de lever of de nieren.

• (en) MSDS van amandelzuur
• (en) Gegevens van amandelzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA