Oksytetracyklina

Oksytetracyklina
	tautomer 3-okso
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(4S,4aR,5S,5aR,6S,12aS,Z)-2-[amino(hydroksy)metyleno]-4-(dimetyloamino)-5,6,10,11,12a-pentahydroksy-6-metylo-4a,5,5a,6-tetrahydrotetraceno-1,3,12(2H,4H,12aH)-trion
	Inne nazwy i oznaczenia
	5β-hydroksytetracyklina, łac. oxytetracyclinum, oksyterracyna, terramycyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H24N2O9
Masa molowa	460,43 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	79-57-2; 6153-64-6 (dihydrat)
PubChem	54675779
DrugBank	DB00595
SMILES
	C[C@@]1([C@H]2[C@@H]([C@H]3[C@@H](C(=O)/C(=C(\N)/O)/C(=O)[C@]3(C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)N(C)C)O)O
InChI
	InChI=1S/C22H24N2O9/c1-21(32)7-5-4-6-8(25)9(7)15(26)10-12(21)17(28)13-14(24(2)3)16(27)11(20(23)31)19(30)22(13,33)18(10)29/h4-6,12-14,17,25,27-29,32-33H,1-3H3,(H2,23,31)/t12-,13-,14+,17+,21-,22+/m1/s1
	InChIKey
	IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,634 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	313 mg/l
Temperatura topnienia	184,5 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H361d, H411
Zwroty P	P202, P273, P280, P308+P313, P391, P405
Numer RTECS	QI7875000
Dawka śmiertelna	LD50 4800 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB25, D06AA03, G01AA07, J01AA06, S01AA04, J01AA56
Farmakokinetyka
Działanie	bakteriostatyczne, przeciwzapalne, przeciwuczuleniowe, przeciwwysiękowe
	Multimedia w Wikimedia Commons

Oksytetracyklina – organiczny związek chemiczny o szkielecie naftacenu, naturalny antybiotyk z grupy tetracyklin o szerokim zakresie działania. Działa bakteriostatycznie na bakterie Gram-dodatnie, Gram-ujemne, prątki gruźlicy, krętki, riketsje, Mycoplasma, Chlamydia oraz hamuje wzrost pierwotniaków i promieniowców. Działa przeciwzapalnie, przeciwuczuleniowo i przeciwwysiękowo. Łagodzi świąd, pieczenie, światłowstręt i łzawienie. Oksytetracyklina wytwarzana jest przez szczep Streptomyces rimosus. Jest stosowana w formie chlorowodorku.

Preparaty

↑ ^a ^b Martindale. The Complete Drug Reference, Sean C.S.C. Sweetman (red.), wyd. 36, Pharmaceutical Press, 2009, ISBN 978-0-85369-840-1 .
↑ ^a ^b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Oxytetracycline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2010-08-24] (ang.).
↑ Oxytetra Selective Supplement [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 8 czerwca 2023, numer katalogowy: 51239 [dostęp 2023-09-11] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

A01AA – Preparaty zapobiegające próchnicy	fluorek sodu fluorofosforan sodu olaflur fluorek cyny(II)
A01AB – Leki przeciwinfekcyjne i odkażające do stosowania miejscowego w jamie ustnej	nadtlenek wodoru chloroheksydyna amfoterycyna B polinoksylina domifen oksychinolina neomycyna mikonazol natamycyna heksetydyna tetracyklina chlorek benzoksonium jodek tibezonium mepartrycyna metronidazol klotrimazol nadboran sodu chlorotetracyklina doksycyklina minocyklina oktenidyna oksytetracyklina chlorek cetylopirydyniowy
A01AC – Kortykosteroidy do miejscowego stosowania w jamie ustnej	triamcynolon deksametazon hydrokortyzon prednizolon
A01AD – Inne leki do miejscowego stosowania w jamie ustnej	adrenalina benzydamina kwas acetylosalicylowy adrenalon amleksanoks bekaplermin