Диэтиленгликоль

Диэтиленгликоль
Общие
Систематическое наименование	2-​[2-​гидроксиэтокси]этанол
Сокращения	ДЭГ
Традиционные названия	дигликоль
Хим. формула	C4H10O3
Физические свойства
Молярная масса	106,12 г/моль
Плотность	1,118 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-7.8 °C
• кипения	244-245 °C
• разложения	343 °C
• вспышки	124 °C
Энтальпия
• образования	-626.8 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	111-46-6
PubChem	8117
Рег. номер EINECS	203-872-2
SMILES	OCCOCCO
InChI	InChI=1S/C4H10O3/c5-1-3-7-4-2-6/h5-6H,1-4H2 MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	46807
ChemSpider	13835180
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диэтиленгликоль, двуэтиленовый спирт (дигликоль), ДЭГ — химическое соединение, представитель двухатомных спиртов.

Физические свойства[править | править код]

Диэтиленгликоль является прозрачной вязкой жидкостью. Гигроскопичен, обладает сладковатым вкусом. Растворим в воде, низших спиртах, ацетоне, анилине, феноле и хлороформе. Ограниченно растворим в бензоле, диэтиловом эфире и четырёххлористом углероде. Плохо растворим в минеральных и растительных маслах.

Химические свойства[править | править код]

Наличие в молекуле диэтиленгликоля двух спиртовых групп приводит к образованию внутри- и межмолекулярных водородных связей — с другими веществами, содержащими электроотрицательный атом (вода, амины).

Может быть использован в качестве топлива для портативных горелок. Горит пламенем, практически не имеющим цвета, при этом выделяется большое количество теплоты — 2376,39 кДж/моль:

${\displaystyle {\mathsf {C_{4}H_{10}O_{3}+5O_{2}\rightarrow 4CO_{2}+5H_{2}O}}}$

Диэтиленгликоль склонен к автоокислению. Автоокисление значительно ускоряется при наличии примесей пероксидных соединений (пероксиды, гидропероксиды) и замедляется при добавлении ингибиторов (хиноны, гидрохиноны). Окисляясь, диэтиленгликоль приобретает желтоватую окраску.

Диэтиленгликоль проявляет свойства как гликолей, так и простых эфиров. С карбоновыми кислотами, их ангидридами и хлорангидридами образует сложные моно- и диэфиры, с альдегидами и кетонами в присутствии катализатора — фосфорной кислоты — соответствующие циклические ацетали.

Дегидрирование диэтиленгликоля на катализаторе (медь, цинк-медь-хром) приводит к 1,4-диоксан-2-ону. Дегидрирование на щелочных катализаторах даёт 1,4-диоксан. При оксиэтилировании при 150‒200^оС в присутствии щелочных катализаторов образуется полиэтиленгликоль.

Реагирует с фосгеном, образующиеся продукты являются очень реакционноспособными. Для бис-хлоруглекислого эфира дигликоля возможна реакция с аллиловым спиртом в присутствии щелочи.

Физиологическое значение[править | править код]

Диэтиленгликоль относится к умеренно-опасным веществам (Класс опасности 3)^[1]. При попадании в организм вызывает общетоксическое действие, в первую очередь поражает почки и печень^[2]. ПДК диэтиленгликоля в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³. Однако его ингаляционное воздействие невелико из-за низкой упругости паров.

Производные[править | править код]

Диглим^[3] (диметиловый эфир дигликоля) — является хорошим растворителем, устойчивым к основаниям

Получение[править | править код]

Промышленный синтез диэтиленгликоля заключается в следующих процессах:

• Оксиэтилирование этиленгликоля
• Синтез этиленгликоля из этиленоксида (как побочный продукт)

Применение[править | править код]

Диэтиленгликоль является сырьём в промышленном получении сложных эфиров, полиуретанов, олигоэфиракрилатов. Он служит пластификатором, эффективным экстрагентом ароматических веществ в процессах риформинга. Диэтиленгликоль используется как осушитель газов, в качестве основного компонента антифризов, гидравлических и гидротормозных жидкостей, как растворитель нитратов целлюлозы и полиэфирных смол.

Примечания[править | править код]

Ссылки[править | править код]

	В Викисловаре есть статья «диэтиленгликоль»

• ГОСТ 10136-77. Диэтиленгликоль. Технические условия  (неопр.). Дата обращения: 31 мая 2013.

Литература[править | править код]

• Кнунянц И. Л. и др. т.2 Даффа-Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.