Сакситоксин

Сакситоксин
Общие
Систематическое наименование	​(3aS-​​(3a-​α,4-​α,10aR*)​)​-​2,6-​диамино-​4-​​(​(​(амино-​карбонил)​окси)​метил)​-​3a,4,8,9-​тетрагидро-​1H,10H-​пиролло​(1,2-​c)​пурино-​10,10-​диол
Сокращения	STX
Хим. формула	C10H17N7O4
Рац. формула	C10H17N7O4
Физические свойства
Молярная масса	299.29 г/моль
Термические свойства
Температура
• разложения	110 °C
Классификация
Рег. номер CAS	35523-89-8
PubChem	37165 и 56947150
Рег. номер EINECS	632-220-3
SMILES	O=C(OC[C@@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O)CC3)N
InChI	InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19,20)10(5,17)16-6/h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0/s1 RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N
ChEBI	34970
ChemSpider	34106
Безопасность
ЛД50	0,002 мг/кг (человек, перорально), 0,008 мг/кг (мыши, подкожно)
Токсичность	Чрезвычайно токсичен, особенно для млекопитающих, сильнейший нейротоксин
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Сакситокси́н — органическое соединение, пуриновый алкалоид, нейротоксин небелковой природы, продуцируемый некоторыми видами динофлагеллят (Gonyaulax catenella, Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.), а также некоторыми цианобактериями (Anabaena sp., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp.)^[1][2].

Своё название сакситоксин получил от съедобных моллюсков рода Saxidomus, накапливающих сакситоксин и его производные при питании динофлагеллятами и цианобактериями в периоды их бурного размножения («красные приливы»). Употребление в пищу моллюсков в такое время приводит к отравлениям сакситоксином.

Сакситоксин — бесцветные кристаллы, растворим в метаноле и этаноле, нерастворим в неполярных органических растворителях, устойчив в кислых средах. Разлагается в растворах щёлочей и при t > 110 °C.

Механизм действия сакситоксина — блокада потенциал-зависимых натриевых каналов нервных волокон, которая блокирует проведение нервных импульсов и вызывает параличи мышц, в частности дыхательной мускулатуры^[3]. ЛД₅₀ — 0,008 мг/кг (мыши, подкожно), 0,002 мг/кг (человек, перорально). Рыбы, моллюски и амфибии более устойчивы к его действию, чем теплокровные.

Сакситоксин рассматривался как потенциальный объект с целью использования в качестве химического оружия: в частности, в вооружённых силах США сакситоксин маркируется как TZ.