Трифторуксусная кислота
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
| Трифторуксусная кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | трифторэтановая кислота |
| Хим. формула | CF3COOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 114,03 г/моль |
| Плотность | 1,531 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 13,53 ± 0,01 мН/м[1] и 11,42 ± 0,01 мН/м[1] |
| Динамическая вязкость | 0,808 ± 0,001 мПа·с[2] и 0,571 ± 0,001 мПа·с[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -15,36 °C |
| • кипения | 72,4 °C |
| Критическая точка | 218,15 |
| Давление пара | 10 ± 1 кПа[3], 15,1 ± 0,1 кПа[4] и 100 ± 1 кПа[3] |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 0,23 |
| Растворимость | |
| • в воде | смешивается |
| Структура | |
| Дипольный момент | 2,28 ± 0,25 Д[5] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 76-05-1 |
| PubChem | 6422 |
| Рег. номер EINECS | 200-929-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | AJ9625000 |
| ChEBI | 45892 |
| ChemSpider | 10239201 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Трифтору́ксусная кислота́ (трифторэтановая кислота, ТФУК) — фторорганическая карбоновая кислота, органическое вещество. По внешнему виду представляет собой бесцветную дымящую жидкость с резким специфическим запахом (отдалённо напоминающим запах уксусной кислоты).
Смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром. С водой образует азеотроп (20,6 масс. % воды, 79,4 масс. % кислоты) (т. кип. 105,46 °C). В жидком виде и в парах вызывает сильные ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3.
Получение
[править | править код]В промышленности трифторуксусную кислоту получают электрохимическим фторированием уксусного ангидрида или фторангидрида в безводном HF. В лаборатории чаще используют кислотный гидролиз 1,1,1-трифтор-2,2,2-трихлорэтана или окисление 2,2,2-трифторэтанола.
Химические свойства
[править | править код]Типичная сильная карбоновая одноосновная кислота. Разрушает металлы, пробку, резину, бакелит, полиэтилен. Не действует на фторопласт и сухое стекло. Термически стабильна, не разлагается при нагревании до 400 °С.
С диалкиловыми эфирами, кетонами, карбоновыми кислотами и другими электронодонорными соединениями даёт прочные комплексы.
Легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов. С галогенами даёт малоустойчивые гипогалогениты, которые селективно галогенируют различные соединения. Реакция с многоатомными спиртами (например, с триолами) приводит к полициклическим ортоэфирам.
При действии оксида фосфора(V) на трифторуксусную кислоту образуется ангидрид трифторуксусной кислоты ((CF3CO)2O) — сильный ацилирующий агент. Реакция трифторуксусной кислоты со спиртами даёт эфиры, с аминами — амиды, с карбоновыми кислотами - смешанные ангидриды. Последние, а также (CF3CO)2O в присутствии минеральных кислот или сульфокислот используют в качестве промоторов при ацилировании спиртов, фенолов, тиолов
Трифторуксусная кислота легко присоединяется по кратным связям алкенов, циклоалкенов, ацетиленов с образованием трифторацетатов; с галогенами даёт малоустойчивые гипогалогениты CF3COOHal, которые селективно галогенируют различные. соединения.
При нагревании серебряной соли трифторуксусной кислоты с избытком I2 образуется трифторметилиодид;
При восстановлении трифторуксусной кислоты и её эфиров LiAlH4 при 0 °C - трифторацетальдегид CF3CHO, а при избытке восстановителя при 30 °C - 2,2,2-трифторэтанол.
Трифторуксусная кислота - сырьё в органическом синтезе, катализатор в реакциях этерификации и полимеризации, растворитель для ряда термостойких полимеров. Трифторацетангидрид применяют в производстве ацетатного шёлка (США, Великобритания), фармацевтических препаратов, пестицидов, в качестве реагента для защиты функциональных групп в синтезе пептидов.
Физико-химические свойства
[править | править код]ТФУК смешивается с водой в любых соотношениях. Регенерировать "сухую" ТФУК можно ректификацией с осушителем (концентрированной серной кислотой, ангидридом или оксидом фосфора) или вымораживанием.
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—231. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15—21. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9—59. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ Dietrich Mootz, Dagmar Boenigk. Fluoride und Fluorosäuren, VII [1. Kristallstrukturen von Säurehydraten und Oxoniumsalzen, XXII [2]. Hydratbildung der Trifluoressigsäure sowie Strukturen eines Monohydrats und eines Tetrahydrats [3]. / Fluorides and Fluoro Acids, VII [1] Crystal Structures of Acid Hydrates and Oxonium Salts, XXII [2]. Hydrate Formation of Trifluoroacetic Acid and Structures of a Monohydrate and a Tetrahydrate [3]] (англ.) // Zeitschrift für Naturforschung B. — 1984-03-01. — Vol. 39, iss. 3. — P. 298–304. — ISSN 0932-0776 1865-7117, 0932-0776. — doi:10.1515/znb-1984-0305. Архивировано 4 января 2023 года.
- ↑ Howard H. Cady, George H. Cady. Freezing Points of the System Water-Trifluoroacetic Acid (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1954-02. — Vol. 76, iss. 3. — P. 915–916. — ISSN 1520-5126 0002-7863, 1520-5126. — doi:10.1021/ja01632a087. Архивировано 4 января 2023 года.
- ↑ Zhixian Huang, Ling Li, Miaomiao Zhou, Haiming Jiang, Ting Qiu. Isobaric vapor–liquid equilibrium of trifluoroacetic acid+water, trifluoroacetic acid+ethyl trifluoroacetate and ethyl trifluoroacetate+ ethanol binary mixtures (англ.) // Fluid Phase Equilibria. — 2016-01-25. — Vol. 408. — P. 88–93. — ISSN 0378-3812. — doi:10.1016/j.fluid.2015.08.012.
Литература
[править | править код]- «Краткая химическая энциклопедия». — т.5, Т-Я. — М.: Советская энциклопедия, 1967. — С. 276
- «Промышленные фторорганические продукты: Справочник». — Л.: Химия, 1990. — С. 367—371
- «Справочник химика». — Т.3. — М.-Л.: Химия, 1965. — С. 118
- «Химическая энциклопедия». — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 9
- Альберт А., Сержент Е. «Константы ионизации кислот и оснований». — М.-Л.: Химия, 1964. — С. 118
- Гудлицкий М. «Химия органических соединений фтора». — М.: ГНТИХЛ, 1961. — С. 270
- Некрасов Б. В. «Основы общей химии». — Т.1. — М.: Химия, 1973. — С. 563—564
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник». — Л.: Химия, 1977. — С. 184
- Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990, с. 367-71. И. И. Крылов.
- Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, M., 1970;
- Исикаве H., Кобаяси Ё., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982;