Фенилацетон
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
| Фенилацетон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | 1-фенилпропан-2-он |
| Сокращения | P2P, Ф-2-П, БМК |
| Традиционные названия | Бензилметилкетон, 1-фенилацетон, фенил-2-пропанон, 1-фенил-2-пропанон |
| Хим. формула | C9H10O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134,18 г/моль |
| Плотность | 1,0±0,1 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −15[1] |
| • кипения | 216[1] °C |
| • воспламенения | 87 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,507 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 103-79-7 |
| PubChem | 7678 |
| Рег. номер EINECS | 203-144-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 52052 |
| ChemSpider | 21106366 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Фенилацето́н (сокращённо P2P, от англ. Phenyl-2-Propanone или Ф-2-П), также известный как бензилметилкетон, — органическое соединение, желтоватая жидкость с приятным запахом.
Вещество используется при синтезе веществ класса фенилалкиламинов, включая метамфетамин и амфетамин в качестве исходного вещества или интермедиата.
Методы получения[править | править код]
Один из простых примеров органического синтеза фенилацетона — реакция Фриделя — Крафтса бензола с хлорацетоном.
Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например:
- Бензальдегид реагирует с нитроэтаном, образуя фенил-2-нитропропен, который при восстановлении в кислой среде превращается в фенилацетон. В качестве катализатора используется бутиламин.
- Цианистый бензил реагирует с этилацетатом в присутствии этилата натрия, образуя α-фенилацетоацетонитрил, затем производится гидролиз нитрильной группы и декарбоксилирование кислоты. Выход — 80 %.
.svg)
- Фенилуксусная кислота дистиллируется с ацетатом свинца или кальция с получением фенилацетона, ацетона и дифенилкетона.
- Также можно получать фенилацетон путём кипячения фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (безводного)[2]. Уксусный ангидрид и ацетат натрия нагреваются около 2 часов, а затем добавляется фенилуксусная кислота и производится кипячение около 20 часов (при температуре 145 °С)[3]. Выход — 50—70 %.
.svg)
- С замещённым пропенилбензолом, тетраоксидом трисвинца и ледяной уксусной кислотой[4]:
.svg)
- С фенил-2-нитропропеном, железным порошком и хлоридом железа[5]:
.svg)
Синтез амфетамина[править | править код]
При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либо реакция Лейкарта, либо восстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоваться алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, амальгама алюминия, никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (в автоклаве).
Стоимость[править | править код]
Средняя цена фенилацетона — 100 € за 1 кг, но на чёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900 € за 1 кг[6].
Использование[править | править код]
Законное использование[править | править код]
Европейское бюро по борьбе с мошенничеством и Международный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона: Япония, Китай, Франция, Индия и США[6].
Вещество используется в фармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлении лекарственных средств группы психостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путём фотолиза, применяющихся для синтеза пропилгекседрина[6].
В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах[6].
Нелегальное использование[править | править код]
Фенилацетон используется нелегально для синтеза амфетамина и метамфетамина.
Метаболит[править | править код]
При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивный метаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путём окислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона до бензойной кислоты и её конъюгирование с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2C цитохрома Р450[7].
.svg)
У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %[8].
Правовой статус[править | править код]
До апреля 2010 года входил в список IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён в список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации[9]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг[10].
В США входит в список II контролируемых субстанций с 11 февраля 1980 года[11].
См. также[править | править код]
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton Архивная копия от 2 декабря 2014 на Wayback Machine (нем.)
- ↑ Г. Дженкинс, У. Хартунг. Фенамин // Химия органических лекарственных препаратов. — М., 1949. — С. 390. — 746 с.
- ↑ Самаренко В. Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций». — Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА). — С. 104. Архивировано 13 декабря 2016 года.
- ↑ Snow, 1998, с. 93.
- ↑ Snow, 1998, с. 89.
- ↑ 1 2 3 4 Организация Объединённых Наций. 1-фенил-2-пропанон // Бюллетень по наркотическим средствам. — 2008. — С. 35. — 282 с. — ISBN 978-92-1-448027-3.
- ↑ Donald G. Barceloux. Ampheramine and Methamphetamine. Biotransformation // Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. — John Wiley & Sons, 2012. — С. 8. — 904 с.
- ↑ Steven B. Karch, MD, FFFLM. Amphetamine. Metabolism and Excretion // Drug Abuse Handbook. — CRC Press, 2006. — С. 170. — 1288 с. — ISBN 978-0-8493-1690-6.
- ↑ Постановление от 21 апреля 2010 г. № 255 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров»
- ↑ Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ Архивная копия от 11 сентября 2014 на Wayback Machine // ФСКН
- ↑ Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12) Архивная копия от 28 сентября 2011 на Wayback Machine (англ.)
Литература[править | править код]
- Otto Snow. Amphetamine Syntheses Overview & Reference guide for Professionals. — 1998. — 257 с. — ISBN 0-9663128-0-5.
