Kyselina jablčná

Kyselina jablčná
Kyselina jablčná
Kyselina jablčná
Kyselina jablčná
Kyselina jablčná
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H6O5
Vzhľad Bezfarebná kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 134,1 u
Molárna hmotnosť 134,09 g/mol
Teplota topenia 101 – 104 °C (D- alebo L-izomér)
128 – 132 °C (racemát)
Teplota rozkladu 140 °C (L-izomér)
Hustota 1,609 g/cm³
Rozpustnosť vo vode:
16 g/100 ml (D- alebo L-izomér pri 20 °C)
55,8 g/100 ml (racemát pri 20 °C)
v polárnych rozpúšťadlách:
etanol
36,35 g/100 ml (D- alebo L-izomér pri 20 °C)
45,53 g/100 ml (racemát pri 20 °C)
acetón
éter
mierne rozpustný
Teplota vzplanutia 203 °C (racemát)
Teplota vznietenia 349 °C (racemát)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
07 - dráždivá látka
Upozornenie
Vety H H319
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Dráždivá látka
Dráždivá
látka
(Xi)
Vety R R36
Vety S žiadne vety S
Ďalšie informácie
Číslo CAS 6915-15-7
EINECS číslo 230-022-8
Číslo RTECS ON7175000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina jablčná, (C2H4O(COOH)2) je dikarboxylová kyselina, ktorú vyrábajú všetky živé organizmy, prispieva k príjemnej kyslej chuti ovocia, a je používaná ako prídavná látka v potravinách. Soli a estery kyseliny jablčnej sa nazývajú jablčnany (maláty).

Vlastnosti

[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina L-jablčná je prirodzene sa vyskytujúca forma, kým zmes L- a D- kyseliny jablčnej sa vyrába synteticky.

Kyselina hrá dôležitú úlohu v biochémii. V Hatchov-Slackovom cykle je malát zdrojom CO2 v Calvinovom cykle. V citrátovom cykle je (S)-jablčnan intermediát tvorený pridaním –OH.

Je tiež systemizovaná karboxyláciou s fosfoenolpyruvátom v strážnych bunkách listov rastlín. Jablčnan, ako dvojitý anión, často sprevádza draslíkové katióny pri príjme rozpustených látok do bunky, aby bola zachovaná rovnováha elektrolytov v bunkách.

Kyselina jablčná bola prvýkrát izolovaná z jablčnej šťavy Carlom Wilhelmom Scheeleom v roku 1785. Kyselina jablčná prispieva ku kyslosti zeleného jablka. Je prítomná v hrozne a vo väčšine vín s koncentráciou niekedy až 5 g/l. Vytvára kyslastú chuť vína, aj keď jej obsah s rastúcou zrelosťou ovocia klesá. Proces jablčno – mliečneho kvasenia, premieňa na kyselinu jablčnú oveľa slabšiu kyselinu mliečnu.

V potravinárstve

[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina jablčná sa používa v potravinárskom priemysle (býva označovaná ako prídavná látka E296) na dochucovanie. Je zdrojom extrémnej kyslosti cukroviniek, vyrábaných v USA, tzv. extrémnych cukroviniek. Je tiež používaná s menej kyslou kyselinou citrónovou v kyslých cukríkoch, ktoré sú niekedy označované upozornením, že nadmerná konzumácia môže spôsobiť podráždenie úst.

Výroba a hlavné reakcie

[upraviť | upraviť zdroj]

Kyselina jablčná je produkovaná priemyselne, je vyrábaná dvojitou hydratáciou maleínanhydridu. Bola dôležitá pri objave Waldenovej inverzie a Waldenovho cyklu.

Externý odkaz

[upraviť | upraviť zdroj]

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Malic acid na anglickej Wikipédii.