Bromphloroglucin
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Bromphloroglucin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BrO3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 205,0 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||
Bromphloroglucin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie wurde aus einer Alge, Rhabdonia verticillata, isoliert.[3][4]
Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Bromphloroglucin kann aus 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure durch Bromierung und anschließende Decarboxylierung hergestellt werden.[1]
Die Herstellung aus Phloroglucin mit Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt liefert als Nebenprodukt Dibromphloroglucin[A 1] (Schmelzpunkt bei 170,8 °C[5]), das nur schwer vom Bromphloroglucin zu trennen ist.[1]
Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Zum analytischen Nachweis kann durch Methylierung Bromphloroglucintrimethylether[A 2] hergestellt werden, dessen Schmelzpunkt bei 99 °C liegt.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Maria Kladi, Constantinos Vagias, Vassilios Roussis: Volatile halogenated metabolites from marine red algae. In: Phytochemistry Reviews. 3. Jahrgang, Nr. 3, 20. April 2005, S. 337–366, doi:10.1007/s11101-004-4155-9.
- ↑ a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 933 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Binoy K. Saha, Ashwini Nangia: First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host. In: Chemical Communications. 2006, S. 1825, doi:10.1039/B600348F.
Anmerkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibromphloroglucin: CAS-Nummer: 84743-75-9, Wikidata: Q123579463.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromphloroglucintrimethylether: CAS-Nummer: 1131-40-4, PubChem: 70802, Wikidata: Q81989532.