Cycloxydim

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cycloxydim
Andere Namen	(5RS)-2-[(EZ)-1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-1-on
Summenformel	C17H27NO3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101205-02-1 EG-Nummer 405-230-9 ECHA-InfoCard 100.100.681 PubChem 91765 Wikidata Q3008606
Eigenschaften
Molare Masse	325,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,12 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	37 °C[1]
Siedepunkt	200 °C (Zersetzung)[1]
pKS-Wert	4,17 (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (53 mg·l−1 bei 25 °C)[1][2] löslich in Aceton, Ethanol, Hexan und Ethylacetat[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] Achtung H- und P-Sätze H: 361d P: 201​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten	3940 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloxydim ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemische Verbindungen aus der Gruppe der Cyclohexandione.

Cycloxydim ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1] Er ist instabil in saurer Umgebung.^[6]

Cycloxydim wird als Herbizid gegen Gräser verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Fettsäure-Biosynthese, genauer der Acetyl-CoA-Carboxylase (ACCase).^[6] Es ist seit 1991 als Pflanzenschutzmittel in der BRD zugelassen.^[7]

Mais gehört zu der Familie der Gräser und ist daher anfällig für Cycloxydim. Über Mutagenese hat man jedoch Cycloxydim-toleranten Mais entwickelt. Das Herbizid wird außerdem im Raps-, Rüben-, Kartoffel-, Feldsalat-, Zierpflanzen- und Ackerbohnen-Anbau verwendet.^[8]

In den Staaten der Europäischen Union kann Cycloxydim seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.^[9] Die Zulassung wurde 2023 verlängert und läuft am 31. August 2026 aus, sofern keine Neuzulassung erteilt wird.^[10] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Focus, Focus Plus und Focus Ultra) mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

• EU: Review report for the active substance cycloxydim (PDF; 177 kB), 23. November 2010.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Cycloxidim in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
2. ↑ Food and Agriculture Organization of the United Nations: Pesticide Residues in Food, 1992 Evaluations: Residues. Food & Agriculture Org., 1993, ISBN 978-92-5103341-8, S. 217 (books.google.de). 
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Cycloxidim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. August 2016. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu cycloxydim (ISO); 2-(N-ethoxybutanimidoyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)cyclohex-2-en-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ ^{a b c} FAO: Cycloxydim (PDF; 69 kB).
6. ↑ ^{a b} Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009. Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln. Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ DUO-System (Memento vom 4. März 2016 im Internet Archive)
9. ↑ Richtlinie 2011/4/EU der Kommission vom 20. Januar 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cycloxydim und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG
10. ↑ Verordnung (EU) 2023/918
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cycloxydim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cycloxydim“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.