Iprodion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Iprodion
Andere Namen	3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid Glycophen Rovral
Summenformel	C13H13Cl2N3O3
Kurzbeschreibung	farbloses und geruchloses Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36734-19-7 EG-Nummer 253-178-9 ECHA-InfoCard 100.048.328 PubChem 37517 ChemSpider 34418 Wikidata Q411542
Eigenschaften
Molare Masse	330,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134 °C[2]
Dampfdruck	< 133 Pa bei 20 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,013 g·l−1)[2] löslich in Ethanol, Methanol, Acetonitril, Toluol, Benzol, Aceton und Dimethylformamid[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​308+313​‐​391[4]
Toxikologische Daten	3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 4000 mg·kg−1 (oral, Maus)[3] > 4400 mg·kg−1 (oral, Hase)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Iprodion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarboximide und Imidazole. Sie wird als Fungizid und Nematizid in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Iprodion wurde von Rhône-Poulenc entwickelt und 1974 auf den Markt gebracht.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Iprodion wird als Kontakt-Fungizid vor allem gegen Botrytis cinerea, aber auch gegen Sclerotinia- und Alternaria-Arten bei Gemüse sowie Weißstängeligkeit im Raps eingesetzt. Außerdem dient es der Saatgutbeizung.^[2]

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Iprodion kann durch Kapillargaschromatographie mit massenspektrometrischer Auswertung nachgewiesen werden.^[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Iprodion ist als karzinogen, Kategorie 2 eingestuft.^[4]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Europäischen Union war Iprodion seit 2004 als Pflanzenschutzmittel zugelassen.^[7] Die Zulassung wurde allerdings aufgrund einer neuen Bewertung des Wirkstoffes durch die Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde (EFSA) im November 2017 entzogen. Pflanzenschutzmittel mit Iprodion durften noch bis zum 5. März 2018 eingesetzt werden.^[8] In der Schweiz wurde Iprodion auf Anfang 2019 die Zulassung entzogen.^[9][10] 2021 empfahl das Chemical Review Committee die Aufnahme von Iprodion in das Rotterdamer Übereinkommen.^[11]

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Verwandte Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Dichlorphenyldicarboximide sind:

• Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅
• Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃^[12]
• Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃^[13]
• Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄^[14]
• Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂
• Vinclozolin C₁₂H₉Cl₂NO₃

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

• Rückstands-Höchstmengenverordnung. auf: gesetze-im-internet.de (PDF-Datei)
• C. Baroffio, Fatma Kivrak, W. Heller: Nachweis von Iprodion-resistenten Alternaria-Pilzen auf Karottensaatgut. In: Der Gemüsebau. 6, 2004, S. 5.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1. ↑ Marielle Vigourou: Iprodione Pathway Map. In: Biocatalysis/Biodegradation Database. Eawag, 15. August 2011, abgerufen am 20. Januar 2012 (englisch). 
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Iprodion. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
3. ↑ ^{a b c d e} Pesticide Information Profile Iprodione. In: Extension Toxicology Network. Cooperative Extension Offices of Cornell University, Michigan State University, Oregon State University, and University of California at Davis, September 1993, abgerufen am 20. Januar 2012 (englisch). 
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu 3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidine-1-carboxamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ F. Rouberty, J. Fournier: Capillary gas chromatographic — Mass spectrometric determination of iprodione in chicory and leek. In: Chromatographia. Band 41, Nr. 11, 9. Dezember 1995, S. 693–696, doi:10.1007/BF02267806. 
7. ↑ Richtlinie 2010/58/EU der Kommission vom 23. August 2010 (PDF).
8. ↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Iprodion zum 5. März 2018, abgerufen am 23. Februar 2018.
9. ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) - Änderung vom 31. Oktober 2018. In: Fedlex. Abgerufen am 27. September 2021. 
10. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Iprodione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.
11. ↑ International experts recommend trade control measures for two more hazardous pesticides known to harm human health and the environment. Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions, 24. September 2021, abgerufen am 27. September 2021. 
12. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dichlozolin: CAS-Nummer: 24201-58-9, EG-Nummer: 607-339-9, ECHA-InfoCard: 100.119.152, PubChem: 32253, ChemSpider: 29909, Wikidata: Q27155724.
13. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Isovaledion: CAS-Nummer: 70017-93-5, PubChem: 155450, ChemSpider: 136942, Wikidata: Q27274072.
14. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Myclozolin: CAS-Nummer: 54864-61-8, EG-Nummer: 259-379-8, ECHA-InfoCard: 100.053.963, PubChem: 92350, ChemSpider: 83373, Wikidata: Q27155719.