Lactaroviolin
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Lactaroviolin | ||||||||||||
| Andere Namen | 7-Isopropenyl-4-methyl-1-azulencarbaldehyd (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C15H14O | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | purpurrote Kristalle[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 210,28 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 58 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Lactaroviolin ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Sesquiterpene. Es handelt sich um ein substituiertes Azulen-Grundgerüst mit einer Aldehydfunktion. Der Naturfarbstoff wurde erstmals in den 1930er Jahren von Harry Willstaedt aus dem Edel-Reizker (Lactarius deliciosus) isoliert.[3] Die Struktur wurde 1954 von Edgar Heilbronner aufgeklärt.[4][1]
Vorkommen
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Der Edel-Reizker enthält einen karottenroten Milchsaft, der sich bei Verletzung des Fruchtkörpers in kurzer Zeit grün färbt. Dabei wird der orangerote Farbstoff (7-Isopropenyl-4-methyl-6,7-dihydroazulen-1-yl)methylstearat durch enzymatische Hydrolyse und nachfolgende Oxidation in das violette, antibiotisch wirkende Lactaroviolin umgewandelt.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Eintrag zu Lactaroviolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2015.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Harry Willstaedt: Über die Farbstoffe des echten Reizkers (Lactarius deliciosus L.) (I. Mitteil.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 68, Nr. 2, 1935, S. 333–340, doi:10.1002/cber.19350680225.
- ↑ E. Heilbronner, R. W. Schmid: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 113. Mitteilung. Azulenaldehyde und Azulenketone: Die Struktur des Lactaroviolins. In: Helvetica Chimica Acta. Band 37, Nr. 7, 1954, S. 2018, doi:10.1002/hlca.19540370715.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 167. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche