meta-Tetramethylxylylendiisocyanat

Strukturformel
Strukturformel von meta-Tetramethylxylylendiisocyanat
Allgemeines
Name	meta-Tetramethylxylylendiisocyanat
Andere Namen	m-TMXDI 1,3-Bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzol m-Tetramethylxylylendiisocyanat m-Tetramethylxyloldiisocyanat
Summenformel	C14H16N2O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2778-42-9 EG-Nummer 220-474-4 ECHA-InfoCard 100.018.614 PubChem 17719 ChemSpider 16747 Wikidata Q27294591
Eigenschaften
Molare Masse	244,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−10 °C[1]
Siedepunkt	106 °C[1] bei 1,2 hPa (1,2 mbar)
Dampfdruck	0,4 Pa (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 330​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​372​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​314[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bei meta-Tetramethylxylylendiisocyanat (m-TMXDI) handelt es sich um eine chemischen Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen bzw. teilweise aromatischen Isocyanate bzw. Polyisocyanat. TMXDI enthält zwei Isocyanatgruppen welche sich an aliphatischen Resten, in meta-Position, befinden.^[3] Der Namen aller TMXDI-Typen basiert auf Xylol.

Da der Name des TMXDI, wie bereits erwähnt, auf den Xylolen (einem Gemisch von drei Strukturisomeren) basiert, es jedoch nicht aus diesem synthetisiert wird, ist es möglich, z. B. gezielt die meta-Form zu erhalten. Ein Beispiel für die Herstellung ist die Anlagerung von Isocyansäure an m-Dimethyldivinylstyrol.^[4]

Die Grundstruktur des m-TMXDI basiert auf der Struktur des m-Xylols. An den Seitenketten aus Methylgruppen des m-Xylols befinden sich jeweils 2 weitere Methylgruppen sowie eine Isocyanatgruppe. Durch die aliphatische Anbindung der Isocyanatgruppe besitzt das TMXDI Eigenschaften, welche denen der aliphatischen Isocyanate wie etwa HDI und IPDI ähneln. Beide Isocyanatgruppen haben im Unterschied zu IPDI dieselbe Reaktivität.^[5]

Neben meta-TMXDI gibt es noch andere Isomere auf Basis des Namens Tetramethylxylylendiisocyanat. Technische Verwendung findet vor allem die meta-Form des TMXDI, dessen Name auf m-Xylol basiert.^[5]

m-TMXDI wird beispielsweise in wässrigen Polyurethandispersionen für Anstrichstoffe genutzt. Hierbei kann m-TMXDI an Dimethylolpropionsäure addiert werden, und über einen Überschuss an Isocyanatgruppen in ein Lackharz eingebaut werden, worüber letztendlich die Wasserverträglichkeit realisiert wird.^[6]

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 1,3-Bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 1,3-Bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzol; [m-TMXDI] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 21. August 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Datenblatt 1,3-Bis(1-isocyanato-1-methylethyl)benzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Juni 2018 (PDF).
4. ↑ Patent US3290350: Alpha, alpha, alpha', alpha'-tetramethyl-xylylene diisocyanates and alpha, alpha-dimethylisopropenylbenzyl isocyanates and the preparation thereof from isocyanic acid and olefins. Veröffentlicht am 6. Dezember 1966, Erfinder: Fred W. Hoover.‌
5. ↑ ^{a b} Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz, Hannover 2016, ISBN 3-86630-611-3, S. 409. 
6. ↑ Patent DE19639325: Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Dispersion eines polyacrylatmodifizierten Polyurethan-Alkydharzes und die Verwendung einer solchen Dispersion. Veröffentlicht am 26. März 1998, Erfinder: Guido Wilke, Ulrich Poth, Rolf Seidemann, Vijay Kadambande.‌