Acido lamenallenico
| Acido lamenallenico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (16E) ottadeca-5,6,16-trienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:3Δ5,6allene,16c | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
| PubChem | 5312491 |
| SMILES | CC=CCCCCCCCCC=C=CCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido lamenallenico è un acido grasso lineare con formula di struttura: CH3-CH=CH-(CH2)8-CH=C=CH-(CH2)3-COOH. Si tratta di uno dei rari acidi grassi allenici rilevabili in natura, probabilmente biosintetizzato dall'acido laballenico.
Alcuni autori hanno attribuito al doppio legame in posizione 16=17 la configurazione cis.
Il gruppo allenico è responsabile della marcata attività ottica ([α]D20 = −47°) dell'acido lamenallenico. L'acido lamenallenico è levogiro con configurazione (R).
È stato isolato per la prima volta da Mikolajczak, Rogers, Smith, e Wolff, nel 1967, nell'olio di semi del Lamium purpureum (10-16%), una pianta della famiglia delle lamiaceae.[1] Si trova anche nell'olio di semi di altre lamiaceae: Lamium maculatum (≈ 8%), Lamium album (≈ 5%), Lamium amplexicaule (≈ 5%).[2]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ K. L. Mikolajczak, Mary F. Rogers e C. R. Smith, An octadecatrienoic acid from Lamium purpureum L. seed oil containing 5,6-allenic and trans-16-olefinic unsaturation, in Biochemical Journal, vol. 105, n. 3, 1967-12, pp. 1245–1249, DOI:10.1042/bj1051245. URL consultato il 17 gennaio 2020.
- ^ Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren e Klaus Vosmann, A New Allenic Fatty Acid inPhlomis (Lamiaceae) Seed Oil, in Fett/Lipid, vol. 99, n. 3, 1997, pp. 74–78, DOI:10.1002/lipi.19970990304. URL consultato il 17 gennaio 2020.
