Acido siringico
| Acido siringico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico | |
| Nomi alternativi | |
| siringato, acido di cedro, 3,5-dimetil etere dell'acido gallico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H10O5 |
| Massa molecolare (u) | 198,17 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-486-8 |
| PubChem | 10742 |
| SMILES | COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 5,8 g/l a 25 °C |
| Temperatura di fusione | 206-209 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | P280 - P312 - P305+P351+P338 |
L'acido siringico, con nome sistematico acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico è un acido fenolico presente in natura, soprattutto come metabolita nel mondo vegetale. La struttura è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico con un ossidrile in posizione 4, e due gruppi metossi come sostituenti in posizione 3 e 5 dell'anello benzenico.
Appartiene alla classe dei composti organici noti come derivati dell'acido gallico in quanto contenenti una frazione dell'acido 3,4,5-triidrossibenzoico.
Può essere considerato e denominato come: 3,5-dimetil etere dell'acido gallico.
È una polvere grigio-beige o marrone chiaro, leggermente solubile in acqua e cloroformio, ben solubile in etanolo e etere dietilico.
Deve il suo nome, come altri composti analoghi o derivati (siringolo, siringaldeide, acetosiringone, siringalcole), dal glucoside da cui venne ricavato: la siringina, isolata per la prima volta dalla corteccia del lillà (Syringa vulgaris) da Meillet nel 1841.
Occorrenza in natura
[modifica | modifica wikitesto]L'acido siringico si trova in molte piante, derivando dall'acido gallico o dalla degradazione della lignina.[1][2]
| Massime concentrazioni di acido siringico in alcune piante[3] | ||
|---|---|---|
| pianta | Parte | PPM |
| Juglans regia | Testa | 18860.0 |
| Vanilla planifolia | Frutta | 3000.0 |
| Solidago gigantea | pianta | 1040.0 |
| Arachis hypogaea | Seme | 51.0 |
| Salvia sp. | Seme | 25.0 |
| Artemisia dracunculus | Foglia | 8.0 |
| Triticum aestivum | Seme | 5.0 |
| Glycine max | Radice | 4.7 |
È presente in alcuni funghi: Agaricus Blazei, Inonotus obliquus, Sparassis Crispa, Phellinus igniarius.[4][2]
L'acido siringico è stato isolato anche negli estratti alcolici di Ardisia elliptica e Schumannianthus dichotomus di cui sarebbe uno degli attivi che giustificherebbero la loro potenziale azione antimicrobica ed erbicida.[5][6]
Negli alimenti
[modifica | modifica wikitesto]L'acido siringico è presente in molti frutti e parti edibili di vegetali. Si trova anche in frutti e bacche color blu, nero dove si forma in particolare dalla decomposizione dell'enina, un'antocianina, e del suo aglicone, la malvidina. Questo giustifica la sua presenza nel vino rosso (0,27 mg/100 mL) e nell'aceto rosso (0,30 mg/100 mL).
| Alimento | Concentrazione | Unità |
|---|---|---|
| Noce comune | 33,830 | mg / 100 g |
| Bietola | 24,750 | mg / 100 g |
| Oliva | 11,785 | mg / 100 g |
| Germogli di soia | 9,747 | mg / 100 g |
| Timo comune (essiccato) | 8,350 | mg / 100 g |
| Ceci | 5.200 | mg / 100 g |
| Arachidi | 5,100 | mg / 100 g |
| Polvere di cacao | 4,100 | mg / 100 g |
| Origano comune (essiccato) | 3,750 | mg / 100 g |
| Nocino | 3,120 | mg / 100 mL |
| Issopo | 3,000 | mg / 100 g |
| Dattero (essiccato) | 6,06 | mg / 100 g |
| Zucca | 2,139 | mg / 100 g |
| Caiano | 1,800 | mg / 100 g |
| Salvia comune (essiccato) | 1,675 | mg / 100 g |
| Rosmarino (essiccato) | 1,517 | mg / 100 g |
| Grano duro | 1,329 | mg / 100 g |
| Pisello comune | 1,200 | mg / 100 g |
| Segale | 1,170 | mg / 100 g |
| Cavolfiore | 1,135 | mg / 100 g |
| Pastinaca | 1,098 | mg / 100 g |
Metabolismo
[modifica | modifica wikitesto]Nelle piante la biosintesi dell'acido siringico avviene per una serie di reazioni enzimatiche attraverso la via dell'acido shikimico.[9] I composti fenolici intermedi della via dell'acido shikimico, sintetizzati assieme all'acido siringico sono: acido protocatecuico, acido gallico, acido chinico, a loro volta substrati assieme all'acido siringico per la formazione dell'acido corismico[10] e dell'acido prefenico, precursori di amminoacidi come: triptofano, tirosina e fenilalanina.[11]
L'acido siringico come altri acidi idrossibenzoici con l'idrossile in posizione 4 (acido vanillico, acido 4-idrossibenzoico, ecc.) sono generalmente derivati da corrispondenti derivati dell'acido cinnamico attraverso le reazioni enzimatiche di β-ossidazione. Il monolignolo (alcool sinapilico) è il precursore della siringil lignina (una fonte immediata di acido siringico), che è il componente principale delle pareti cellulari secondarie nelle piante. La lignina contiene abbondanti composti aromatici che vengono convertiti dai sistemi microbici. I principali intermedi prodotti dalle reazioni enzimatiche microbiche della lignina sono vanillato e siringato.
Il siringato può venir convertito in 3-O-metilgallato dall'enzima siringato-O-demetilasi:[12]
La decarbossilazione enzimatica dell'acido siringico produce siringolo.
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]Sintesi chimica
[modifica | modifica wikitesto]L'acido siringico può essere sintetizzato idrolizzando selettivamente (demetilando) l'acido eudesmico con il 20% di acido solforico.[13]
Può essere ottenuto anche riscaldando insieme l'acido 3,4,5-trimetossibenzoico e l'acido bromidrico o per ossidazione dell'alcool sinapilico.
Biosintesi
[modifica | modifica wikitesto]Sono stati sviluppati alcuni processi di sintesi biologica, soprattutto con batteri ingegnerizzati, in grado di produrre acido siringico con una buona resa.[14][15]
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]In archeologia, l'acido siringico viene utilizzato per determinare se, ad esempio, le anfore rinvenute siano state riempite di vino bianco o rosso, poiché è contenuto solo in quest'ultimo.
L'acido siringico è elencato tra le sostanze aromatizzanti ammesse dalla UE in ambito alimentare.[16]
Anche se non comune, l'acido siringico può essere utilizzato per le sue proprietà antiossidanti come ingrediente cosmetico[17] con INCI: SYRINGIC ACID.
L'acido siringico può essere polimerizzato tramite reazioni enzimatiche. La laccasi e la perossidasi inducono la polimerizzazione dell'acido siringico[18] formando un poli (p-fenilene) recante un gruppo carbossilico a un'estremità e un gruppo fenolico dall'altra[19], utilizzabile come pigmento.
Effetti sulla salute
[modifica | modifica wikitesto]Come altri composti fenolici assumibili con l'alimentazione l'acido siringico è stato oggetto di molte ricerche finalizzate a esplorare un suo potenziale utilizzo farmacologico. Vari studi avrebbero concluso, non senza esiti controversi, che l'acido siringico mostra proprietà antiossidanti, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali, antidiabetiche anti-angiogeniche, anti-glicanti, anti-iperglicemiche, neuroprotettive.[20][21][22][23][24]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Cheemanapalli Srinivasulu, Mopuri Ramgopal e Golla Ramanjaneyulu, Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance, in Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 108, 2018-12, pp. 547-557, DOI:10.1016/j.biopha.2018.09.069. URL consultato il 24 marzo 2021.
- ^ a b KNApSAcK Metabolite Information - C00002674, su knapsackfamily.com. URL consultato il 26 marzo 2021.
- ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases at NAL [collegamento interrotto], su phytochem.nal.usda.gov. URL consultato il 25 marzo 2021.
- ^ mVOC 2.0, su bioinformatics.charite.de. URL consultato il 25 marzo 2021 (archiviato dall'url originale il 1º maggio 2021).
- ^ Methin Phadungkit e Omboon Luanratana, Anti-Salmonella activity of constituents of Ardisia elliptica Thunb, in Natural Product Research, vol. 20, n. 7, 2006-06, pp. 693-696, DOI:10.1080/14786410600661849. URL consultato il 25 marzo 2021.
- ^ (EN) Md Mahfuzur Rob, Kawsar Hossen e Arihiro Iwasaki, Phytotoxic Activity and Identification of Phytotoxic Substances from Schumannianthus dichotomus, in Plants, vol. 9, n. 1, 2020/1, p. 102, DOI:10.3390/plants9010102. URL consultato il 25 marzo 2021.
- ^ Showing all foods in which the polyphenol Syringic acid is found - Phenol-Explorer, su phenol-explorer.eu. URL consultato il 25 marzo 2021.
- ^ Showing Compound Syringic acid (FDB000514) - FooDB, su foodb.ca. URL consultato il 25 marzo 2021.
- ^ KEGG MODULE: M00022, su genome.jp. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ KEGG COMPOUND: C00251, su genome.jp. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ KEGG PATHWAY: Phenylalanine, tyrosine and tryptophan biosynthesis - Reference pathway, su genome.jp. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ KEGG REACTION: R09270, su genome.jp. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ Marston Taylor Bogert e Jacob Ehrlich, THE SYNTHESIS OF CERTAIN SUBSTITUTED PYROGALLOL ETHERS, INCLUDING A NEW ACETOPHENETIDE DERIVED FROM THE ETHYL ETHER OF SYRINGIC ACID.1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 41, n. 5, 1º maggio 1919, pp. 798-810, DOI:10.1021/ja02226a013. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ (EN) Ruchanok Tinikul, Pirom Chenprakhon e Somchart Maenpuen, Biotransformation of Plant-Derived Phenolic Acids, in Biotechnology Journal, vol. 13, n. 6, 2018, p. 1700632, DOI:10.1002/biot.201700632. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ Jinxing Wang, Jidong Liang e Sha Gao, Biodegradation of Lignin Monomers Vanillic, p-Coumaric, and Syringic Acid by the Bacterial Strain, Sphingobacterium sp. HY-H, in Current Microbiology, vol. 75, n. 9, 2018-09, pp. 1156-1164, DOI:10.1007/s00284-018-1504-2. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ LIST OF CHEMICAL FLAVOURING SUBSTANCES ALLOWED FOR MANUFACTURING OF EDIBLE FLAVOURINGS (PDF), su ec.europa.eu.
- ^ CosIng - Cosmetics - GROWTH - European Commission, su ec.europa.eu. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ Ryohei Ikeda, Hiroshi Uyama e Shiro Kobayashi, Novel Synthetic Pathway to a Poly(phenylene oxide). Laccase-Catalyzed Oxidative Polymerization of Syringic Acid, in Macromolecules, vol. 29, n. 8, 1996-01, pp. 3053-3054, DOI:10.1021/ma951810b. URL consultato il 27 marzo 2021.
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- ^ Hatice Kalkan Yildirim, Yasemin Delen Akçay e Ulgar Güvenç, Protection capacity against low-density lipoprotein oxidation and antioxidant potential of some organic and non-organic wines, in International Journal of Food Sciences and Nutrition, vol. 55, n. 5, 2004-08, pp. 351-362, DOI:10.1080/09637480412331319781. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ (EN) Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance, in Biomedicine & Pharmacotherapy, vol. 108, 1º dicembre 2018, pp. 547-557, DOI:10.1016/j.biopha.2018.09.069. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ (EN) Jayachandran Muthukumaran, Subramani Srinivasan e Rantham Subramaniyam Venkatesan, Syringic acid, a novel natural phenolic acid, normalizes hyperglycemia with special reference to glycoprotein components in experimental diabetic rats, in Journal of Acute Disease, vol. 2, n. 4, 2013, pp. 304-309, DOI:10.1016/S2221-6189(13)60149-3. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ Yinfang Li, Li Zhang e Xiaohua Wang, Effect of Syringic acid on antioxidant biomarkers and associated inflammatory markers in mice model of asthma, in Drug Development Research, vol. 80, n. 2, 2019-03, pp. 253-261, DOI:10.1002/ddr.21487. URL consultato il 27 marzo 2021.
- ^ (EN) syringic acid - Search Results - PubMed, su PubMed. URL consultato il 27 marzo 2021.
Voci correlate
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