Azadiractina

Azadiractina
	Formula di struttura
Nome IUPAC
	dimetil (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-acetossil- 3,5-diidrossi-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)- 6a-idrossi-7a-metil-3a,6a,7,7a-tetraidro- 2,7-metanofuro[2,3-b]ossireno[e]ossepin- 1a(2H)-il]-4-metil-8- {[(2E)-2-metilbut-2-enoil]ossi}octaidro- 1H-nafto[1,8a-c:4,5-b'c']difuran- 5,10a(8H)-dicarbossilato
Nomi alternativi
	Azadiractina; Azadirachtin A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C35H44O16
Massa molecolare (u)	720,72
Numero CAS	11141-17-6
Numero EINECS	601-089-4
PubChem	5281303
SMILES	CC=C(C)C(=O)OC1CC(C2(COC3C2C14COC(C4C(C3O)(C)C56C7CC(C5(O6)C)C8(C=COC8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	165 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---
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L'azadiractina o azadirachtin A è un limonoide estratto dai semi dell'albero di Neem (Azadirachta indica), impiegato in agricoltura come insetticida, acaricida e nematocida ad utilizzo biologico.

Proprietà fitosanitarie

L'azadiractina agisce per ingestione e secondariamente per contatto, provocando due diversi effetti:

Interferenza con lo sviluppo postembrionale come regolatore della crescita: l'azadiractina agisce sia come sostanza juvenoide inibendo la metamorfosi (azione esercitata normalmente dall'ormone giovanile, la neotenina), sia come inibitore della muta, bloccando la sintesi dell'ecdisone.
Fagorepellente: riduce lo stimolo alla nutrizione e, indirettamente influisce negativamente sulla fecondità degli adulti e sulla fertilità delle uova.

Sulle piante ha un'azione translaminare, perciò penetra all'interno dei tessuti vegetali, e, se assorbito per via radicale ha proprietà moderatamente sistemiche.

Ambiti d'impiego

Il suo spettro d'azione è molto ampio: è efficace su un elevato numero di fitofagi, appartenenti a tutte le categorie sistematiche, ad apparato boccale sia pungente-succhiatore sia masticatore, e agisce inoltre su Acari e Nematodi galligeni. Manifesterebbe anche un'azione anticrittogamica contro funghi e batteri, tuttavia questa proprietà non è adeguatamente accertata. Può essere impiegato su un'ampia gamma di colture.^{[senza fonte]}

Per le sue proprietà e per il basso impatto, sia sulla salute sia sull'ambiente, si è rivelato uno dei più interessanti principi attivi da impiegare nella lotta biotecnica e nell'agricoltura biologica. L'utilizzazione deve essere comprovata dalla valutazione della necessità e richiede pertanto l'autorizzazione degli organismi competenti (osservatori fitosanitari).

I formulati in commercio sono etichettati, secondo il prodotto, come irritante oppure irritante e pericoloso per l'ambiente oppure non classificato.

Il principio attivo è ammesso in Endoterapia.

Tossicità e impatto ambientale

La tossicità è molto bassa al punto da ritenere questo composto innocuo per l'uomo e per i vertebrati, compresi i pesci. La LD₅₀ orale accertata nei ratti è superiore a 5000 mg/kg e quella dermale accertata sui conigli è superiore a 2000 mg/kg.

L'impatto ambientale è anch'esso molto basso: manifesta una notevole selettività nei confronti dell'entomofauna utile, comprese le api, pertanto è compatibile anche con la lotta biologica. Nel terreno viene degradato in pochi giorni.

Sintesi chimica

L'azadiractina ha una struttura molecolare molto complessa; presenta gruppi idrossilici secondari e terziari e un etere tipo tetraidrofurano nella sua struttura molecolare, assieme a 16 centri stereogenici, di cui 7 tetrasostituiti. Queste caratteristiche spiegano la grande difficoltà incontrata nella preparazione di questo composto da semplici precursori, utilizzando metodi di chimica organica sintetica.

La prima sintesi totale è stata pubblicata oltre 22 anni dopo la scoperta del composto, effettuata dal gruppo di ricerca di Steven Ley presso l'Università di Cambridge nel 2007.^[2]^[3] La sintesi descritta è un "approccio relay", con l'intermedio decalinico fortemente funzionalizzato fatto per sintesi totale su piccola scala, ma ottenuto dalla fonte naturale per procedere poi con gli ultimi step necessari a completare la sintesi sulla scala dei grammi.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 18.09.2012
^ Gemma E. Veitch, Edith Beckmann e Brenda J. Burke, Synthesis of azadirachtin: a long but successful journey, in Angewandte Chemie (International Ed. in English), vol. 46, n. 40, 1º gennaio 2007, pp. 7629–7632, DOI:10.1002/anie.200703027. URL consultato il 20 dicembre 2016.
^ Katharine Sanderson, Chemists synthesize a natural-born killer, in Nature, vol. 448, n. 7154, 9 agosto 2007, pp. 630–631, DOI:10.1038/448630a. URL consultato il 20 dicembre 2016.