Metilparaben

Metilparaben
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello molecolare
Modello molecolare
Nome IUPAC
4-idrossibenzoato di metile
Nomi alternativi
metil p-idrossibenzoato, metil paraidrossibenzoato, Tegosept, Mycocten, Nipagina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H8O3
Massa molecolare (u)152,15
Numero CAS99-76-3
Numero EINECS202-785-7
PubChem7456
DrugBankDBDB14212
SMILES
COC(=O)C1=CC=C(C=C1)O
Indicazioni di sicurezza
Frasi H412
Consigli P273 [1]

Il metilparaben è l'estere metilico dell'acido para-idrossibenzoico e come tale appartiene alla classe dei parabeni.

Viene utilizzato da oltre 70 anni come conservante alimentare (identificato con la sigla E218 ed E219 nella forma di suo sale sodico) e antimicotico nei cosmetici e nei prodotti per l'igiene personale. È altresì impiegato come conservante nei farmaci e come stabilizzante nell'acqua ossigenata ad uso disinfettante[senza fonte].

Individuato come antibatterico nel 1924 ha trovato rapidamente un ampio utilizzo industriale al posto dell'acido benzoico.

È il conservante più utilizzato nella cosmesi[2] con il nome INCI: METHYLPARABEN. Il suo utilizzo ottimale è in miscela con altri parabeni. Essendo un parabene con catena alchilica corta è molto minore la sua attività come potenziale interferente endocrino.

È stabile e svolge la sua attività antimicrobica in un campo ampio di pH: 4-7,5. Viene facilmente e completamente assorbito attraverso la pelle ed il tratto gastrointestinale per essere poi metabolizzato formando acido 4-idrossibenzoico.

Nell'utilizzo sia alimentare che cosmetico viene considerato poco tossico con valori elevati sia di LD50 che di NOEL e NOAEL[3].

Il metilparaben viene comunemente utilizzato come fungicida nei pastoni per l'allevamento delle drosofile a cui risulta tossico a concentrazioni elevate, mentre a concentrazioni inferiori ha un effetto estrogeno e rallenta la crescita delle larve e delle pupe del moscerino della frutta[4].

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.06.2014
  2. ^ D. Steinberg. Cosmetic & Toiletries FDA; frequency of use of preservatives in cosmetic formulations in the USA.
  3. ^ TOXNET: Methylparaben
  4. ^ Toxicity and Estrogen Effects of Methyl Paraben on Drosophila melanogaster. Gu Wei, Food Science, 2009, 30(1), pages 252-254 (abstract Archiviato il 1º aprile 2013 in Internet Archive.)

Voci correlate

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