チオペンタール

チオペンタール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-[5-ethyl-4,6-dioxo-5-(pentan-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl]sulfanide sodium;
臨床データ
Drugs.com	monograph
法的規制	JP: 劇薬,習慣性医薬品,処方箋医薬品 ; US: スケジュールIII ;
薬物動態データ
半減期	5.5-26 時間
データベースID
CAS番号;	71-73-8 (ナトリウム塩); 76-75-5 (遊離酸)
ATCコード	N01AF03 (WHO) N05CA19 (WHO)
PubChem	CID: 3000714
IUPHAR/BPS	2579
DrugBank	DB00599
ChemSpider	2272257
UNII	49Y44QZL70
KEGG	D00714
ChEBI	CHEBI:9561
ChEMBL	CHEMBL738
化学的データ
化学式	C11H17N2NaO2S
分子量	264.32 g/mol
	SMILES [Na+].O=C1NC(=S)/N=C(/[O-])C1(C(C)CCC)CC;
	InChI InChI=1S/C11H18N2O2S.Na/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15;/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16);/q;+1/p-1 ; Key:AWLILQARPMWUHA-UHFFFAOYSA-M ;
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チオペンタール (Thiopental) は、バルビツール酸系の麻酔薬の一つ。静脈注射により、鎮静・催眠効果を示す。商品名はラボナール (Ravonal)。一般名として、チオペントンとも呼ばれてきた^[3]。

日本では全身麻酔の導入などに広く用いられている。同種の薬効のあるプロポフォールに比べて血管痛が少ない、もしくはほとんどない。アメリカでは死刑執行時に意識を無くす薬物として知られる^[4]が、アメリカでは2009年に製造停止に至り、入手困難となっている^[5]。

作用機序

GABA_A受容体に結合してGABAの作用を増強させ、細胞に過分極を生じさせる。脳幹の網様体賦活系を抑制することにより、麻酔作用をあらわすと考えられている。脂溶性が高いため、容易に血液脳関門を通過し、短時間で作用を発揮する。反復投与によって脂肪組織に蓄積し、長時間の麻酔作用を発現することがある。

自白剤^{[注釈 1]}としての作用を持つとしてオウム真理教が実際に使用した^[要出典]が、そのような作用は無く、単に大脳新皮質に作用する麻酔・鎮静作用のある薬である。

適応

バルビツール酸系の類縁薬剤のチアミラールと臨床的には、区別のつかない外観、適応、力価、作用時間を有するが、「麻酔インタビュー」の適応は本剤にはあって、チアミラールにはない^[6]^[7]。

全身麻酔
全身麻酔の導入
局所麻酔薬・吸入麻酔薬との併用
精神科における電撃療法の際の麻酔
局所麻酔剤中毒・破傷風
精神神経科における診断（麻酔インタビュー）

副作用

筋肉内注射に関しては、本剤はアルカリ性（pH10 - 11）であり筋注部位の壊死並びに局所障害を起こすことがあるので、患者の受ける恩恵が、その危険性よりも重要視される場合にのみ適用されるべきである。

禁忌

チオペンタールはヒスタミンの遊離作用があり、ぜん息患者に使用すると気管支痙攣の恐れがあるので、ぜん息患者には使用を回避することが望ましい。重症気管支喘息患者には禁忌である^[8]。

製造中止騒動

1997年夏、田辺製薬（現：田辺三菱製薬）は、薬価下落による不採算を理由に、ラボナールの製造中止を発表した^[9]。麻酔科医たちは撤回運動を起こし^[10]、日本麻酔科学会は厚生省へ製造中止撤回を求める要望書を提出。その結果、田辺製薬は製造中止を撤回し、薬価は1998年（平成10年）の改正で、352円（500mg製剤）から1,200円に引き上げられた（2010年2月の薬価は1,157円。2020年2月の薬価は、ニプロESファーマ製造販売 0.3g 841円、0.5g 1,002円^[8]）。

アメリカでの死刑執行

→「アメリカ合衆国における死刑」および「薬殺刑」も参照

アメリカでは薬物による死刑執行時に意識を無くす薬物として知られる^[4]。ホスピラ社は、アメリカで2009年にチオペンタールの製造を停止しており^[5]、2010年、チオペンタールを含めた麻酔薬全般が入手困難のため、死刑執行時の薬剤として確保することすら困難となり、代わりにペントバルビタールが用いられ、物議を醸した^[11]。

脚注

[脚注の使い方]

注釈

^ 2022.12.28時点でリンク先には満足できる記載が無い。

出典

^ Russo H, Brès J, Duboin MP, Roquefeuil B (1995). “Pharmacokinetics of thiopental after single and multiple intravenous doses in critical care patients”. Eur. J. Clin. Pharmacol. 49 (1-2): 127-137. doi:10.1007/BF00192371. PMID 8751034.
^ Morgan DJ, Blackman GL, Paull JD, Wolf LJ (June 1981). “Pharmacokinetics and plasma binding of thiopental. II: Studies at cesarean section”. Anesthesiology 54 (6): 474-480. doi:10.1097/00000542-198106000-00006. PMID 7235275.
^ “(R)-チオペントン | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター”. jglobal.jst.go.jp. 2023年1月28日閲覧。
^ ^a ^b “米の死刑、執行できない？メーカー製造撤退で薬物不足に”. asahi.com. (2011年1月24日). オリジナルの2011年1月25日時点におけるアーカイブ。 2016年6月9日閲覧。
^ ^a ^b Ed Pilkington (2011年12月20日). “Europe moves to block trade in medical drugs used in US executions”. Guardian 2016年6月9日閲覧。
^ “医療用医薬品 : ラボナール (ラボナール注射用0.3g 他)”. www.kegg.jp. 2022年11月12日閲覧。
^ “チトゾール注用0.3g／チトゾール注用0.5g”. www.info.pmda.go.jp. 2022年12月28日閲覧。
^ ^a ^b “医療用医薬品 : ラボナール” (2020年2月). 2020年6月7日閲覧。
^ 良範, 岩瀬、英人, 中山、美智義, 讃岐、哲, 萩平、秀哉, 木山、康裕, 森本、憲吾, 西岡「「Save (d) Ravonal‼ 活動の全記録」の展示について」『日本臨床麻酔学会誌』第19巻第6号、1999年、427–429頁、doi:10.2199/jjsca.19.427。
^ “SAVE RAVONAL !! 記念サイト”. msanuki.com. 2022年12月28日閲覧。
^ “動物安楽死用の薬品で死刑執行オクラホマ州”. CNN.co.jp. (2010年12月17日). オリジナルの2010年12月21日時点におけるアーカイブ。 2016年6月9日閲覧。

[6] 2022.12.28時点でリンク先には満足できる記載が無い。

[1] Russo H, Brès J, Duboin MP, Roquefeuil B (1995). “Pharmacokinetics of thiopental after single and multiple intravenous doses in critical care patients”. Eur. J. Clin. Pharmacol. 49 (1-2): 127-137. doi:10.1007/BF00192371. PMID 8751034.

[2] Morgan DJ, Blackman GL, Paull JD, Wolf LJ (June 1981). “Pharmacokinetics and plasma binding of thiopental. II: Studies at cesarean section”. Anesthesiology 54 (6): 474-480. doi:10.1097/00000542-198106000-00006. PMID 7235275.

[3] “(R)-チオペントン | 化学物質情報 | J-GLOBAL 科学技術総合リンクセンター”. jglobal.jst.go.jp. 2023年1月28日閲覧。

[TKY201101240087-4] “米の死刑、執行できない？メーカー製造撤退で薬物不足に”. asahi.com. (2011年1月24日). オリジナルの2011年1月25日時点におけるアーカイブ。 2016年6月9日閲覧。

[Guardian2011-5] Ed Pilkington (2011年12月20日). “Europe moves to block trade in medical drugs used in US executions”. Guardian 2016年6月9日閲覧。

[7] “医療用医薬品 : ラボナール (ラボナール注射用0.3g 他)”. www.kegg.jp. 2022年11月12日閲覧。

[8] “チトゾール注用0.3g／チトゾール注用0.5g”. www.info.pmda.go.jp. 2022年12月28日閲覧。

[kegg_00048653-9] “医療用医薬品 : ラボナール” (2020年2月). 2020年6月7日閲覧。

[10] 良範, 岩瀬、英人, 中山、美智義, 讃岐、哲, 萩平、秀哉, 木山、康裕, 森本、憲吾, 西岡「「Save (d) Ravonal‼ 活動の全記録」の展示について」『日本臨床麻酔学会誌』第19巻第6号、1999年、427–429頁、doi:10.2199/jjsca.19.427。

[11] “SAVE RAVONAL !! 記念サイト”. msanuki.com. 2022年12月28日閲覧。

[12] “動物安楽死用の薬品で死刑執行オクラホマ州”. CNN.co.jp. (2010年12月17日). オリジナルの2010年12月21日時点におけるアーカイブ。 2016年6月9日閲覧。

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[3]

[4]

[5]

[注釈 1]

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[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

表話編歴 GABAA受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノール（英語版）ペンチルアルコールペトリクロラール（英語版）プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノール（英語版）トリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス（英語版） 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナール（英語版）アモバルビタールアプロバルビタール（英語版）バルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタール（英語版）ベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタール（英語版）ブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタール（英語版）エテロバルブ（英語版）フェバルバメート（英語版）ヘプタバルビタールヘプトバルビタール（英語版）ヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタール（英語版）メチツラール（英語版）メトヘキシタール（英語版）メチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタール（英語版）ネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタール（英語版）プリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナール（英語版）プロピルバルビタール（英語版）プロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタール（英語版）チアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタール（英語版）チオペンタールチオテトラバルビタール（英語版）バロファン（英語版）ビンバルビタール（英語版）ビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム（英語版） 3-ヒドロキシフェナゼパム（英語版）アジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザム（英語版）アビザフォン（英語版）ベンタゼパム（英語版）ブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパム（英語版）クロルジアゼポキシドシクロチゾラム（英語版）シナゼパム（英語版）シノラゼパム（英語版）クラゾラム（英語版）クリマゾラム（英語版）クロバザムクロナゼパムクロナゾラム（英語版）クロニプラゼパム（英語版）クロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S（英語版）シプラゼパム（英語版）デロラゼパム（英語版）デモキセパム（英語版）ジアゼパムジクラゼパム（英語版）ジムダゼニル（英語版）ドキセファゼパム（英語版）エルファゼパム（英語版）エスタゾラムエチルカルフルゼパート（英語版）エチルジラゼパート（英語版）エチルロフラゼパート（英語版）エチゾラム FG-8205（英語版）フレタゼパム（英語版）フルブロマゼパム（英語版）フルブロマゾラム（英語版）フルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラム（英語版）フルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパム（英語版）ハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパム（英語版）イミダゼニル（英語版）イラゼピン（英語版）ケタゾラム（英語版）ロフェンダザム（英語版）ロピラゼパム（英語版）ロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパム（英語版）メダゼパムメニトラゼパム（英語版）メタクラゼパム（英語版）メキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパム（英語版）ニフォキシパム（英語版）ニメタゼパムニトラゼパムニトラゼパート（英語版）ニトラゾラム（英語版）ノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパム（英語版）オキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパム（英語版）ピボキサゼパム（英語版）プラゼパムプレマゼパム（英語版）プロフラゼパム（英語版）ピラゾラム（英語版） QH-II-66（英語版）クアゼパムレクラゼパム（英語版）レミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684（英語版） SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパム（英語版）テマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパム（英語版）トリアゾラムトリフルバザム（英語版）トリフルノルダゼパム（英語版）ツクラゼパム（英語版）ウルダゼパム（英語版）ザピゾラム（英語版）ゾラゼパム（英語版）ゾメバザム（英語版）
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタル（英語版）シクラルバメート（英語版）ジフェバルバメート（英語版）エミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメート（英語版）フェルバメート（英語版）ヘキサプロピメート（英語版）ヒドロキシフェナメート（英語版）ロルバメート（英語版）メブタメート（英語版）メプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメート（英語版）プロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート（英語版）
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）アンペロプシン（ジヒドロミリセチン）（英語版）アピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバル（英語版）カルブロマール（英語版）カプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコール（英語版）アロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン（英語版）類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロン（英語版）ゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物) ネコピデム（英語版）サリピデム（英語版）ゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロン（英語版）タニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345（英語版）イメピトイン（英語版） JM-1232（英語版） L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン（英語版） ROD-188（英語版） RWJ-51204（英語版） SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13（英語版） U-89843A（英語版） U-90042（英語版）ビクアリン（英語版） Y-23684（英語版）
フェノール類	フォスプロポフォール（英語版）プロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾラート（英語版）エタゾラート（英語版） ICI-190,622（英語版）トラカゾラート（英語版）
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロン（英語版）メチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルン（英語版）クロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルラン（英語版）デスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルラン（英語版）パラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバト（英語版） DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾール（英語版）イソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版）ナイアシンニコチンアミド Org 25,435（英語版）フェニトインプロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールセプロキセチンスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) テルペノイド類 (例：ボルネオール) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: α-ピネン（英語版） MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (RS)-[5-ethyl-4,6-dioxo-5-(pentan-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl]sulfanide sodium
臨床データ
Drugs.com	monograph
法的規制	JP: 劇薬,習慣性医薬品,処方箋医薬品 US: スケジュールIII
薬物動態データ
半減期	5.5^[1]-26 時間^[2]
データベースID
CAS番号	71-73-8 (ナトリウム塩) 76-75-5 (遊離酸)
ATCコード	N01AF03 (WHO) N05CA19 (WHO)
PubChem	CID: 3000714
IUPHAR/BPS	2579
DrugBank	DB00599
ChemSpider	2272257
UNII	49Y44QZL70
KEGG	D00714
ChEBI	CHEBI:9561
ChEMBL	CHEMBL738
化学的データ
化学式	C₁₁H₁₇N₂Na O₂S
分子量	264.32 g/mol
SMILES [Na+].O=C1NC(=S)/N=C(/[O-])C1(C(C)CCC)CC
InChI InChI=1S/C11H18N2O2S.Na/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11)15;/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16);/q;+1/p-1 Key:AWLILQARPMWUHA-UHFFFAOYSA-M
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チオペンタール

作用機序

適応

副作用

禁忌

製造中止騒動

アメリカでの死刑執行

脚注

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