Acido ursolico

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Acido ursolico
Nomi alternativi
Prunolo, malolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC30H48O3
Massa molecolare (u)456,70
Numero CAS77-52-1
Numero EINECS201-034-0
PubChem64945
DrugBankDBDB15588
SMILES
CC1CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1C)C)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido ursolico (o acido 3-β-3-idrossi-urs-12-en-28-oico) è un idrossiacido triterpenico pentaciclico, identificato nelle cere epicuticolari delle mele già nel 1920 e ampiamente trovato nelle bucce dei frutti, così come nelle erbe e spezie come rosmarino e timo.

Presenza in natura

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L'acido ursolico è presente in molte piante, come il Mirabilis jalapa,[1] così come in molti frutti ed erbe usati nella vita quotidiana (ad es. mele, basilico, mirtilli, fiori di sambuco, menta piperita, rosmarino, lavanda, origano, timo, biancospino e prugne). Le bucce di mela contengono grandi quantità di acido ursolico e composti correlati.[2]

Potenziali effetti biochimici

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Sono stati studiati numerosi potenziali effetti biochimici dell'acido ursolico, ma non sono stati condotti studi clinici che dimostrino benefici per la salute umana. In vitro, l'acido ursolico inibisce la proliferazione di vari tipi di cellule tumorali inibendo la via di attivazione di STAT3[3][4] e può anche ridurne la proliferazione e indurre l'apoptosi.[5] È stato anche dimostrato che l'acido ursolico inibisce l'espressione di JNK e l'attivazione IL-2 delle cellule T leucemiche JURKAT, portando alla riduzione della proliferazione e all'attivazione delle cellule T.[6] L'acido ursolico è un inibitore dell'aromatasi debole (IC50 = 32 μM)[7] ed è stato dimostrato che aumenta la quantità di muscolo e tessuto adiposo bruno e diminuisce l'obesità da tessuto adiposo bianco e le condizioni associate quando aggiunto alle diete somministrate ai topi.[8] Sotto concentrazioni fisiologiche, l'acido ursolico induce anche l'eriptosi (la morte cellulare suicida simile all'apoptosi nei globuli rossi difettosi).[9] È stato scoperto che riduce l'atrofia muscolare e stimola la crescita muscolare nei topi.[10] Inoltre mostra una potenziale cardioprotezione.[11]

Nei topi, l'acido ursolico induce la rigenerazione neurale dopo la lesione del nervo sciatico.[12] Nei topi con sclerosi multipla cronica, l'acido ursolico ha ridotto ulteriormente i danni ai neuroni e ha contribuito a ricostruire le guaine protettive che coprono i neuroni, apparentemente sopprimendo le cellule immunitarie Th17 e attivando cellule precursori che maturano in cellule che producono guaine mieliniche, chiamate oligodendrociti.[13] L'acido ursolico migliora i deficit cognitivi indotti dall'acido domoico nei topi.[14] L'acido ursolico migliora i deficit cognitivi indotti dalla dieta ad alto contenuto di grassi bloccando lo stress del reticolo endoplasmatico e le vie infiammatorie mediate dal fattore βB/chinasi nucleare κB nei topi.[15] L'acido ursolico attenua i deficit cognitivi indotti dai lipopolisaccaridi nel cervello del topo attraverso la soppressione delle vie infiammatorie mediate da p38/NF-κB.[16] L'acido ursolico migliora i deficit cognitivi e attenua il danno ossidativo nel cervello dei topi senescenti indotti dal D-galattosio.[17] L'acido ursolico migliora la rigenerazione del fegato di topo dopo epatectomia parziale..[18] L'acido ursolico migliora il sistema immunitario cellulare e la funzione delle cellule beta del pancreas nei topi diabetici indotti dalla streptozotocina alimentati con una dieta ad alto contenuto di grassi.[19] Ha aumentato inoltre la massa muscolare scheletrica, nonché la forza di presa e la capacità di esercizio. Si è ottenuto quindi un miglioramento della resistenza, riduzione dell'espressione dei geni coinvolti nello sviluppo dell'atrofia muscolare e riduzione degli indicatori di affaticamento accumulato e stress indotto dall'esercizio.[20]

Nei ratti, l'acido ursolico ha migliorato la steatosi epatica indotta dalla dieta ricca di grassi e ha migliorato i disordini metabolici nella malattia del fegato grasso non alcolica indotta dalla dieta ricca di grassi.[21]

Usi

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L'acido ursolico si trova nelle piante utilizzate per gli additivi cosmetici.[22] Può servire inoltre come materiale di partenza per la sintesi di derivati bioattivi più potenti, come agenti antitumorali sperimentali.[23]

Note

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  1. ^ Constituents of Mirabilis jalapa. Siddiqui S., Siddiqui B.S., Adil Q. and Begum S., Fitoterapia, 1990, Volume 61, No. 5, page 471 ( abstract (archiviato dall'url originale il 4 gennaio 2014).
  2. ^ Cargnin ST, Gnoatto SB, Ursolic acid from apple pomace and traditional plants: A valuable triterpenoid with functional properties, in Food Chem, vol. 220, aprile 2017, pp. 477–489, DOI:10.1016/j.foodchem.2016.10.029, PMID 27855928.
  3. ^ Shishodia S, Majumdar S, Banerjee S, Aggarwal BB, Ursolic acid inhibits nuclear factor-kappaB activation induced by carcinogenic agents through suppression of IkappaBalpha kinase and p65 phosphorylation: correlation with down-regulation of cyclooxygenase 2, matrix metalloproteinase 9, and cyclin D1 (PDF), in Cancer Res., vol. 63, n. 15, 2003, pp. 4375–83, PMID 12907607.
  4. ^ Pathak AK, Bhutani M, Nair AS, K. S. Ahn, A. Chakraborty, H. Kadara, S. Guha, G. Sethi e B. B. Aggarwal, Ursolic acid inhibits STAT3 activation pathway leading to suppression of proliferation and chemosensitization of human multiple myeloma cells, in Mol. Cancer Res., vol. 5, n. 9, 2007, pp. 943–55, DOI:10.1158/1541-7786.MCR-06-0348, PMID 17855663.
  5. ^ Wang X, Zhang F, Yang L, Mei Y, Long H, Zhang X, Zhang J, Qimuge-Suyila, Su X.,"Ursolic acid inhibits proliferation and induces apoptosis of cancer cells in vitro and in vivo", J Biomed Biotechnol. 2011;2011:419343 Full-text pdf (PDF) (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016).
  6. ^ Narawan Kaewthawee e Brimson, Sirikalaya, The Effects of Ursolic Acid on Cytokine Production via the MAPK Pathways in Leukemic T-Cells (PDF), in EXCLI, vol. 12, February, febbraio 2013, pp. 102–114, PMID 26417220.
  7. ^ SC Gnoatto, A Dassonville-Klimpt, S Da Nascimento, P Galéra, K Boumediene, G Gosmann, P Sonnet e S Moslemi, Evaluation of ursolic acid isolated from Ilex paraguariensis and derivatives on aromatase inhibition, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 43, n. 9, 2008, pp. 1865–77, DOI:10.1016/j.ejmech.2007.11.021, PMID 18192087.
  8. ^ Steven D. Kunkel, Ursolic Acid Increases Skeletal Muscle and Brown Fat and Decreases Diet-Induced Obesity, Glucose Intolerance and Fatty Liver Disease, in PLOS ONE, vol. 7, n. 6, 2012, pp. e39332, Bibcode:2012PLoSO...739332K, DOI:10.1371/journal.pone.0039332, PMC 3379974, PMID 22745735.
  9. ^ Jilani K, Abed M, Zelenak C, Lang E, Qadri SM, Lang F, Triggering of erythrocyte cell membrane scrambling by ursolic acid, in J Nat Prod, vol. 74, n. 10, 2011, pp. 2181–2186, DOI:10.1021/np2005133, PMID 21923134.
  10. ^ S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert, K. S. Bongers, D. K. Fox, S. E. Malmberg, F. Alipour, R. K. Shields e C. M. Adams, MRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass, in Cell Metabolism, vol. 13, n. 6, 2011, pp. 627–638, DOI:10.1016/j.cmet.2011.03.020, PMC 3120768, PMID 21641545.
  11. ^ Liobikas J, Majiene D, Trumbeckaite S, Kursvietiene L, Masteikova R, Kopustinskiene DM, Savickas A, Bernatoniene J, Uncoupling and antioxidant effects of ursolic acid in isolated rat heart mitochondria, in J. Nat. Prod., vol. 74, n. 7, luglio 2011, pp. 1640–4, DOI:10.1021/np200060p, PMID 21648406.
  12. ^ Biao Liu, Yan Liu, Guang Yang, Zemin Xu e Jiajun Chen, Ursolic acid induces neural regeneration after sciatic nerve injury, in Neural Regeneration Research, vol. 8, n. 27, 25 settembre 2013, pp. 2510–2519, DOI:10.3969/j.issn.1673-5374.2013.27.002, ISSN 1673-5374 (WC · ACNP), PMC 4145935, PMID 25206561.
  13. ^ Yuan Zhang, Xing Li, Bogoljub Ciric, Mark T. Curtis, Wan-Jun Chen, Abdolmohamad Rostami e Guang-Xian Zhang, A dual effect of ursolic acid to the treatment of multiple sclerosis through both immunomodulation and direct remyelination, in Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 117, n. 16, 6 aprile 2020, pp. 9082–9093, DOI:10.1073/pnas.2000208117, PMID 32253301.
  14. ^ Dong-mei Wu, Jun Lu, Yan-qiu Zhang, Yuan-lin Zheng, Bin Hu, Wei Cheng, Zi-feng Zhang e Meng-qiu Li, Ursolic acid improves domoic acid-induced cognitive deficits in mice, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 271, n. 2, 1º settembre 2013, pp. 127–136, DOI:10.1016/j.taap.2013.04.038, ISSN 1096-0333 (WC · ACNP), PMID 23707761.
  15. ^ Jun Lu, Dong-mei Wu, Yuan-lin Zheng, Bin Hu, Wei Cheng, Zi-feng Zhang e Qun Shan, Ursolic acid improves high fat diet-induced cognitive impairments by blocking endoplasmic reticulum stress and IκB kinase β/nuclear factor-κB-mediated inflammatory pathways in mice, in Brain, Behavior, and Immunity, vol. 25, n. 8, 1º novembre 2011, pp. 1658–1667, DOI:10.1016/j.bbi.2011.06.009, ISSN 1090-2139 (WC · ACNP), PMID 21708244.
  16. ^ Yong-Jian Wang, Jun Lu, Dong-mei Wu, Zi-hui Zheng, Yuan-Lin Zheng, Xiao-hui Wang, Jie Ruan, Xiao Sun e Qun Shan, Ursolic acid attenuates lipopolysaccharide-induced cognitive deficits in mouse brain through suppressing p38/NF-κB mediated inflammatory pathways, in Neurobiology of Learning and Memory, vol. 96, n. 2, 1º settembre 2011, pp. 156–165, DOI:10.1016/j.nlm.2011.03.010, ISSN 1095-9564 (WC · ACNP), PMID 21496491.
  17. ^ Jun Lu, Yuan-Lin Zheng, Dong-Mei Wu, Lan Luo, Dong-Xu Sun e Qun Shan, Ursolic acid ameliorates cognition deficits and attenuates oxidative damage in the brain of senescent mice induced by D-galactose, in Biochemical Pharmacology, vol. 74, n. 7, 1º ottobre 2007, pp. 1078–1090, DOI:10.1016/j.bcp.2007.07.007, ISSN 0006-2952 (WC · ACNP), PMID 17692828.
  18. ^ Yong-Ri Jin, Jing-Ling Jin, Cheng-Hao Li, Xi-Xu Piao e Nan-Ge Jin, Ursolic acid enhances mouse liver regeneration after partial hepatectomy, in Pharmaceutical Biology, vol. 50, n. 4, 1º aprile 2012, pp. 523–528, DOI:10.3109/13880209.2011.611143, ISSN 1744-5116 (WC · ACNP), PMID 22136205.
  19. ^ Sun-Mi Jang, Sung-Tae Yee, Jina Choi, Myung-Sook Choi, Gyeong-Min Do, Seon-Min Jeon, Jiyoung Yeo, Myung-Joo Kim e Kwon-Il Seo, Ursolic acid enhances the cellular immune system and pancreatic beta-cell function in streptozotocin-induced diabetic mice fed a high-fat diet, in International Immunopharmacology, vol. 9, n. 1, 1º gennaio 2009, pp. 113–119, DOI:10.1016/j.intimp.2008.10.013, ISSN 1567-5769 (WC · ACNP), PMID 19013541.
  20. ^ Ji-Woong Jeong, Jae-Jung Shim, Il-Dong Choi, Sung-Hwan Kim, Jehyeon Ra, Hyung Keun Ku, Dong Eun Lee, Tae-Youl Kim e Woonhee Jeung, Apple Pomace Extract Improves Endurance in Exercise Performance by Increasing Strength and Weight of Skeletal Muscle, in Journal of Medicinal Food, vol. 18, n. 12, 1º dicembre 2015, pp. 1380–1386, DOI:10.1089/jmf.2014.3401, ISSN 1557-7600 (WC · ACNP), PMID 26331671.
  21. ^ Songtao Li, Xilu Liao, Fanyu Meng, Yemei Wang, Zongxiang Sun, Fuchuan Guo, Xiaoxia Li, Man Meng e Ying Li, Therapeutic role of ursolic acid on ameliorating hepatic steatosis and improving metabolic disorders in high-fat diet-induced non-alcoholic fatty liver disease rats, in PLOS One, vol. 9, n. 1, 1º gennaio 2014, pp. e86724, Bibcode:2014PLoSO...986724L, DOI:10.1371/journal.pone.0086724, ISSN 1932-6203 (WC · ACNP), PMC 3906058, PMID 24489777.
  22. ^ Burlando B, Verotta L, Cornara L, Bottini-Massa E, Herbal Principles in Cosmetics: Properties and Mechanisms of Action, CRC Press, 23 giugno 2010, pp. 73–, ISBN 978-1-4398-1214-3.
  23. ^ Ma CM, Cai SQ, Cui JR, Wang RQ, Tu PF, Hattori M, Daneshtalab M, The cytotoxic activity of ursolic acid derivatives, in Eur J Med Chem, vol. 40, n. 6, giugno 2005, pp. 582–9, DOI:10.1016/j.ejmech.2005.01.001, PMID 15922841.

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