Dietilditiocarbammato di sodio

Dietilditiocarbammato di sodio
	Struttura chimica del dietilditiocarbammato di sodio
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H10NS2Na
Massa molecolare (u)	171.259 g/mol
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	20624-25-3
Numero EINECS	205-710-6
PubChem	533728
SMILES	[Na+].[S-]C (=S)N(CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.1 g/cm3
Solubilità in acqua	~ 600 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	93 °C (~366 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 315 - 318
Consigli P	280 - 305+351+338
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Il dietilditiocarbammato di sodio è il sale di sodio dell'acido dietilditiocarbammico. Appartiene alla classe dei composti di organozolfo. A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore.

Preparazione

Questo sale si ottiene trattando il disolfuro di carbonio con dietilammina in presenza di idrossido di sodio:

{\ce {CS2 + HN (C2H5) 2 + NaOH -> NaS2CN(C2H5)2 + H2O}}

Altri ditiocarbammati possono essere preparati in modo simile da ammine secondarie e disolfuro di carbonio. Sono usati come agenti chelanti per gli ioni di metalli di transizione e come precursori di erbicidi e reagenti di vulcanizzazione.

Ossidazione a tiuram disolfuro

L'ossidazione del dietilditiocarbammato di sodio dà il disolfuro, chiamato anche tetraetiltiuramdisolfuro:

{\ce {2 NaS2CNEt2 + I2 -> Et2NC (S) S-SC (S) NEt2 + 2 NaI}}

Questo disolfuro è commercializzato come farmaco anti-alcolismo con le etichette Antabuse e Disulfiram. La clorazione del suddetto tetraetiltiuramdisolfuro fornisce il tiocarbamoil cloruro.

Utilizzo in medicina

Il dietilditiocarbammato di sodio agisce come chelante dello zinco, inibendo le metalloproteasi, prevenendo la degradazione della matrice extracellulare, passo fondamentale nella metastatizzazione e nella neoangiogenesi dei tumori^[2]. Esso inibisce inoltre la superossido dismutasi, proteggendo le cellule dallo stress ossidativo dovuto alle radiazioni ionizzanti^[2].

È stato inoltre studiato per i suoi effetti nell'inibizione dell'effusione linfomatosa da infezione da HHV-8^[3], nell'AIDS^[4], nella leishmaniosi^[5] e nell'avvelenamento da cromo^[6].

Antiossidante

Il dietilditiocarbammato inibisce la superossido dismutasi, che può avere entrambi effetti antiossidanti e ossidanti sulle cellule, a seconda del tempo di somministrazione.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 24.05.2010
^ ^a ^b National Cancer Institute - Drug Dictionary
^ Matsuno T, Kariya R, Yano S, et al., Diethyldithiocarbamate induces apoptosis in HHV-8-infected primary effusion lymphoma cells via inhibition of the NF-κB pathway, in Int. J. Oncol., vol. 40, n. 4, aprile 2012, pp. 1071–8, DOI:10.3892/ijo.2011.1313, PMID 22200846.
^ Shenep JL, Hughes WT, Flynn PM, et al., Decreased counts of blood neutrophils, monocytes, and platelets in human immunodeficiency virus-infected children and young adults treated with diethyldithiocarbamate, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 38, n. 7, luglio 1994, pp. 1644–6, PMC 284606, PMID 7979299.
^ Khouri R, Novais F, Santana G, et al., DETC induces Leishmania parasite killing in human in vitro and murine in vivo models: a promising therapeutic alternative in Leishmaniasis, in PLoS ONE, vol. 5, n. 12, 2010, pp. e14394, DOI:10.1371/journal.pone.0014394, PMC 3006171, PMID 21200432.
^ Susa N, Ueno S, Furukawa Y, Protective effect of diethyldithiocarbamate pretreatment on chromium (VI)-induced cytotoxicity and lipid peroxidation in primary cultures of rat hepatocytes, in J. Vet. Med. Sci., vol. 60, n. 1, gennaio 1998, pp. 71–6, PMID 9492363.

Voci correlate

Disulfiram

Altri progetti

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Portale Chimica

Portale Medicina

[1] Sigma Aldrich; rev. del 24.05.2010

[NCI-2] National Cancer Institute - Drug Dictionary

[3] Matsuno T, Kariya R, Yano S, et al., Diethyldithiocarbamate induces apoptosis in HHV-8-infected primary effusion lymphoma cells via inhibition of the NF-κB pathway, in Int. J. Oncol., vol. 40, n. 4, aprile 2012, pp. 1071–8, DOI:10.3892/ijo.2011.1313, PMID 22200846.

[4] Shenep JL, Hughes WT, Flynn PM, et al., Decreased counts of blood neutrophils, monocytes, and platelets in human immunodeficiency virus-infected children and young adults treated with diethyldithiocarbamate, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 38, n. 7, luglio 1994, pp. 1644–6, PMC 284606, PMID 7979299.

[5] Khouri R, Novais F, Santana G, et al., DETC induces Leishmania parasite killing in human in vitro and murine in vivo models: a promising therapeutic alternative in Leishmaniasis, in PLoS ONE, vol. 5, n. 12, 2010, pp. e14394, DOI:10.1371/journal.pone.0014394, PMC 3006171, PMID 21200432.

[6] Susa N, Ueno S, Furukawa Y, Protective effect of diethyldithiocarbamate pretreatment on chromium (VI)-induced cytotoxicity and lipid peroxidation in primary cultures of rat hepatocytes, in J. Vet. Med. Sci., vol. 60, n. 1, gennaio 1998, pp. 71–6, PMID 9492363.

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